methyl (E)-2-N-benzoylamino-3-N-acetylamino-2-propenoate | 355376-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-2-N-benzoylamino-3-N-acetylamino-2-propenoate
• 英文别名: methyl (E)-3-acetamido-2-benzamidoprop-2-enoate
• CAS: 355376-84-0
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₄
• 分子量: 262.265
• InChiKey: ONVPYPHNUUUKHE-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-N-benzoylamino-3-N-acetylamino-2-propenoate 在 {(1,5-cyclooctadiene)Rh(1,2-bis((2R,5R)-2,5-diethylphospholano)benzene)}triflate 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以100%的产率得到(2S)-methyl 2-N-benzoylamino-3-N-acetylaminopropanoate
  参考文献：
  名称：

  使用催化不对称氢化方法高度对映选择性合成α，β-二氨基丙酸衍生物。

  摘要：

  Rh-DuPhos催化的α，β-二酰胺基丙烯酸酯的不对称氢化为手性α，β-二氨基丙酸衍生物提供了高效且对映选择性的途径。使用同位素富集的烯酰胺配合物以及磷和碳NMR研究了氢化机理。将α-N-苯甲酰基-β-N-乙酰基-二氨基丙酸甲酯加到溶剂化催化剂中，得到单一的1：1烯酰胺配合物，并证明了烯烃与α-酰胺羰基的结合。羧酸根和β-N-酰基不与金属结合。β-N-酰基基团的电子和位阻性质的变化具有良好的耐受性；然而，发现结合的α-N-酰基的微小变化会显着影响氢化产率。

  DOI：

  10.1021/jo001151n
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-benzoylamino-3-dimethylaminopropenoate 在 吡啶 、 乙酸铵 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl (E)-2-N-benzoylamino-3-N-acetylamino-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  使用催化不对称氢化方法高度对映选择性合成α，β-二氨基丙酸衍生物。

  摘要：

  Rh-DuPhos催化的α，β-二酰胺基丙烯酸酯的不对称氢化为手性α，β-二氨基丙酸衍生物提供了高效且对映选择性的途径。使用同位素富集的烯酰胺配合物以及磷和碳NMR研究了氢化机理。将α-N-苯甲酰基-β-N-乙酰基-二氨基丙酸甲酯加到溶剂化催化剂中，得到单一的1：1烯酰胺配合物，并证明了烯烃与α-酰胺羰基的结合。羧酸根和β-N-酰基不与金属结合。β-N-酰基基团的电子和位阻性质的变化具有良好的耐受性；然而，发现结合的α-N-酰基的微小变化会显着影响氢化产率。

  DOI：

  10.1021/jo001151n

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of α,β-Diaminopropanoic Acid Derivatives Using a Catalytic Asymmetric Hydrogenation Approach
  作者：Andrea J. Robinson、Chin Yu Lim、Linnan He、Philip Ma、Hui-Yin Li

  DOI：10.1021/jo001151n

  日期：2001.6.1

  Rh-DuPhos-catalyzed asymmetric hydrogenation of alpha,beta-diamidoacrylates provides a highly efficient and enantioselective route to chiral alpha,beta-diaminopropanoic acid derivatives. The mechanistic course of the hydrogenation was studied using isotopically enriched enamide complexes and phosphorus and carbon NMR. Addition of methyl alpha-N-benzoyl-beta-N-acetyl-diaminopropenoate to the solvated

  Rh-DuPhos催化的α，β-二酰胺基丙烯酸酯的不对称氢化为手性α，β-二氨基丙酸衍生物提供了高效且对映选择性的途径。使用同位素富集的烯酰胺配合物以及磷和碳NMR研究了氢化机理。将α-N-苯甲酰基-β-N-乙酰基-二氨基丙酸甲酯加到溶剂化催化剂中，得到单一的1：1烯酰胺配合物，并证明了烯烃与α-酰胺羰基的结合。羧酸根和β-N-酰基不与金属结合。β-N-酰基基团的电子和位阻性质的变化具有良好的耐受性；然而，发现结合的α-N-酰基的微小变化会显着影响氢化产率。