14β-Hydroxypregn-4-ene-3,20-dione | 24853-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 14β-Hydroxypregn-4-ene-3,20-dione
• 英文别名: 14β-hydroxyprogesterone；14-beta-Hydroxyprogesterone；14-hydroxy-14β-pregnene-(4)-dione-(3.20)；14-Hydroxy-14β-pregnen-(4)-dion-(3.20)；14b-Hydroxypregn-4-ene-3,20-dione；(8R,9S,10R,13R,14S,17S)-17-acetyl-14-hydroxy-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 24853-94-9
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: UAMNQIUKJVUQMR-WMDQAZIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14β-Hydroxypregn-4-ene-3,20-dione 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到14-hydroxy-14β,17α-pregn-4-ene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  与洋地黄受体结合的孕酮衍生物：14β-羟基孕酮的合成。具有正性肌力活性的新型类固醇。

  摘要：

  描述了14-羟基-14β-孕-4-烯-3,20-二酮（14β-羟基孕酮）的合成。在[3H] ouabain放射性配体结合测定中，这种新型类固醇的效力比孕酮强约10倍，效力是哇巴genin的十分之一，并且是在孕激素糖苷受体相互作用的一系列孕激素同类物中第一个都具有C的类固醇/ D顺式环连接并增强离体心脏组织的收缩力。

  DOI：

  10.1021/jm00391a038
• 作为产物：
  描述：

  14β,15β-Epoxypregn-4-ene-3,20-dione 在 重铬酸吡啶 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 14β-Hydroxypregn-4-ene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  与洋地黄受体结合的孕酮衍生物：14β-羟基孕酮的合成。具有正性肌力活性的新型类固醇。

  摘要：

  描述了14-羟基-14β-孕-4-烯-3,20-二酮（14β-羟基孕酮）的合成。在[3H] ouabain放射性配体结合测定中，这种新型类固醇的效力比孕酮强约10倍，效力是哇巴genin的十分之一，并且是在孕激素糖苷受体相互作用的一系列孕激素同类物中第一个都具有C的类固醇/ D顺式环连接并增强离体心脏组织的收缩力。

  DOI：

  10.1021/jm00391a038

文献信息

• Progesteron- und Desoxycortiosteron-Derivate aus Periplogenin. Über Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe. 83. Mitteilung
  作者：A. Lardon

  DOI：10.1002/hlca.19490320519

  日期：——

  Tetrol sowie dem bereits beschriebenen 3-Monoacetat wird eine Reihe von Pregnanderivaten bereitet, unter anderem Progesteron, Desoxycorticosteron-acetat, 14-Oxy-14-iso-11-desoxy-corticosteron-acetat. Der letztgenannte Stoff wurde in kleiner Ausbeute bereits früher aus Digitoxigenin bereitet. Er ist mit Corticosteron isomer, erwies sich aber im Everse-de-Fremery-Test als unwirksam.

  periplogenin转化为3β，5,14,21-四氧-14-异-pregnanone-（20）。从已经描述的四氢萘酚和3-单乙酸酯开始，制备了许多孕烷衍生物，包括孕酮，乙酸脱氧皮质酮，乙酸14-氧-14-异-11-脱氧皮质酮。最后提到的物质已经由洋地黄毒苷少量制备。它与皮质酮是同分异构体，但在Everse de Fremery测试中发现无效。
• Templeton, John F.; Yan, Yulin, Organic Preparations and Procedures International, 1992, vol. 24, # 2, p. 159 - 164
  作者：Templeton, John F.、Yan, Yulin

  DOI：——

  日期：——
• TEMPLETON, J. F.;KUMAR, V. P. SASHI;COTE, D.;BOSE, D.;ELLIOTT, D.;KIM, R.+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 8, 1502-1505
  作者：TEMPLETON, J. F.、KUMAR, V. P. SASHI、COTE, D.、BOSE, D.、ELLIOTT, D.、KIM, R.+

  DOI：——

  日期：——
• US5144017A
  申请人：——

  公开号：US5144017A

  公开（公告）日：1992-09-01