(S)-2-methylcarbonyloxy-1-(4-bromophenyl)ethyl acetate | 306282-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-methylcarbonyloxy-1-(4-bromophenyl)ethyl acetate
• 英文别名: (S)-1-(4-bromophenyl)ethane-1,2-diol-1,2-diacetate；(S)-1-(4-bromophenyl)ethane-1,2-diyl diacetate；[(2S)-2-acetyloxy-2-(4-bromophenyl)ethyl] acetate
• CAS: 306282-43-9
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₄
• 分子量: 301.137
• InChiKey: GETPBWNFHWPCRT-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methylcarbonyloxy-1-(4-bromophenyl)ethyl acetate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (R)-4-溴-alpha-甲基苄醇
  参考文献：
  名称：

  Hirose, Keiji; Ogasahara, Kazuko; Nishioka, Kazuyuki, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 9, p. 1984 - 1993

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2'-氯-4-溴苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 氢化铝 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (S)-2-methylcarbonyloxy-1-(4-bromophenyl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成对映体纯的1,2-二醇

  摘要：

  通过采用脂肪酶催化的一锅酯交换反应方案，已开发出一种新的实用的酶促合成1,2-二醇的方法。在温和的条件下，使用硼氢化钠和潮湿的中性氧化铝将一系列取代的α-乙酰氧基苯乙酮3a - g还原为相应的醇，并在同一罐中进一步进行脂肪酶催化的不可逆酯交换反应，得到单乙酸酯和双乙酸酯二醇（R） - 4和（小号） - 5，其在水解时得到终端1,2-二醇，（- [R ）-和（小号） - 6高对映体过量。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.09.035

文献信息

• Structurally Defined Molecular Hypervalent Iodine Catalysts for Intermolecular Enantioselective Reactions
  作者：Stefan Haubenreisser、Thorsten H. Wöste、Claudio Martínez、Kazuaki Ishihara、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/anie.201507180

  日期：2016.1.4

  Molecular structures of the most prominent chiral non‐racemic hypervalent iodine(III) reagents to date have been elucidated for the first time. The formation of a chirally induced supramolecular scaffold based on a selective hydrogen‐bonding arrangement provides an explanation for the consistently high asymmetric induction with these reagents. As an exploratory example, their scope as chiral catalysts

  迄今为止，最著名的手性非外消旋高价碘 (III) 试剂的分子结构首次得到阐明。基于选择性氢键排列的手性诱导超分子支架的形成为这些试剂持续高不对称诱导提供了解释。作为一个探索性的例子，它们作为手性催化剂的范围扩展到了烯烃的对映选择性双氧化。一系列末端苯乙烯在温和条件下转化为相应的邻位双乙酰氧基化产物，并为碘（I/III）催化下真正的分子间不对称烯烃氧化提供了原理证明。
• Enantioselective Vicinal Diacetoxylation of Alkenes under Chiral Iodine(III) Catalysis
  作者：Kilian Muñiz、Thorsten Wöste

  DOI：10.1055/s-0035-1561313

  日期：——

  corresponding vicinal diacetoxylation products with up to 96% ee. A procedure for the intermolecular enantioselective dioxygenation of alkenes under iodine(III) catalysis has been developed. This protocol employs Selectfluor as the terminal oxidant together with a defined C 2-symmetric aryl iodide as the organocatalyst. This enantioselective reaction proceeds under mild conditions and converts a series of

  摘要 已经开发了在碘（III）催化下烯烃的分子间对映选择性双加氧的方法。该方案使用Selectfluor作为末端氧化剂，同时使用定义的C 2对称芳基碘化物作为有机催化剂。该对映选择性反应在温和条件下进行，并将一系列末端和内部苯乙烯转化为相应的邻二乙酰氧基化产物，其ee最高可达96％。 已经开发了在碘（III）催化下烯烃的分子间对映选择性双加氧的方法。该方案使用Selectfluor作为末端氧化剂，同时使用定义的C 2对称芳基碘化物作为有机催化剂。该对映选择性反应在温和条件下进行，并将一系列末端和内部苯乙烯转化为相应的邻二乙酰氧基化产物，其ee最高可达96％。
• Chemoenzymatic synthesis of enantiomerically pure 1,2-diols employing immobilized lipase in the ionic liquid [bmim]PF6
  作者：Ahmed Kamal、Gagan Chouhan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.015

  日期：2004.11

  Significantly enhanced enantioselectivity in the enzymatic kinetic resolution of 1,2-diols employing immobilized lipase from Pseudomonas cepacia (PS-C, 'Amano') results from the use of the ionic liquid [bmim]PF6 as reaction medium. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.