3',5-dimethylbiphenyl-2-amine | 1183231-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3',5-dimethylbiphenyl-2-amine
• 英文别名: 3',5-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-amine；4-methyl-2-(3-methylphenyl)aniline
• CAS: 1183231-79-9
• 化学式: C₁₄H₁₅N
• 分子量: 197.28
• InChiKey: RRBVQMLAFZIVCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5-dimethylbiphenyl-2-amine 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-isocyano-3',5-dimethyl-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  通过异腈的自由基三氟甲基化反应生成6-三氟甲基菲啶

  摘要：

  对6-全氟烷基菲啶的自由基方法采用Togni试剂或其衍生物作为自由基前体，并且在不存在过渡金属的情况下发生。将Bu 4 NI用作自由基引发剂，并以良好至极好的收率形成菲啶。与目前深入研究的芳烃三氟甲基化相反，在这种方法中，芳烃核是在三氟甲基化过程中形成的。

  DOI：

  10.1002/anie.201306082
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-5-甲基苯胺 、 3-甲基苯硼酸 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 3',5-dimethylbiphenyl-2-amine
  参考文献：
  名称：

  钯催化双CC键形成2-碘代联苯和CH 2 Br 2的芴合成

  摘要：

  开发了一种简便有效的方法来合成芴及其衍生自2-碘联苯和CH 2 Br 2的衍生物。可以在相对温和的条件下合成一系列芴衍生物。反应是通过关键的二苯并钯铝环戊二烯中间体，通过串联的钯催化的双C–C键形成序列进行的，该中间体是通过钯催化的C–H活化作用从2-碘代联苯中获得的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01300

文献信息

• Copper‐Catalyzed Diphenylation of P(O)‐OH Bonds with Cyclic Diaryliodonium Salts
  作者：Gang Wang、Biquan Xiong、Congshan Zhou、Yu Liu、Weifeng Xu、Chang‐An Yang、Ke‐Wen Tang、Wai‐Yeung Wong

  DOI：10.1002/asia.201901284

  日期：2019.12.2

  A copper-catalyzed diphenylation of P(O)-OH bonds with cyclic diaryliodonium salts is described. Valuable 2'-iodo substituted biaryl phosphinic/phosphoric acid esters were obtained in good to excellent yields, which could be further transformed to diversified building blocks for the synthesis of bioactive compounds, pharmaceuticals and functional materials.

  描述了用环二芳基碘鎓盐的铜催化的P（O）-OH键的二苯基化。以高至优异的产率获得了有价值的2'-碘取代的联芳基次膦/磷酸酯，可以将其进一步转化为用于合成生物活性化合物，药物和功能材料的多种结构单元。
• Synthesis, Isolation, and Characterization of Mono- and Bis-norbornene-Annulated Biarylamines through Pseudo-Catellani Intermediates
  作者：Pratheepkumar Annamalai、Huan-Chang Hsiao、Selvam Raju、Yi-Hsuan Fu、Pei-Ling Chen、Jia-Cherng Horng、Yi-Hung Liu、Shih-Ching Chuang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00119

  日期：2019.2.15

  A palladium-catalyzed C–H functionalization of an external ring of N-acyl 2-aminobiaryl with bicyclo[2.2.1]hept-2-ene (norbornene) via multiple C–H bond activations was developed. This study is the first report of the formation of bis-norbornene annulated biarylamines isomers (syn-3a′/anti-3a′ = 36:64) from multiple C–H bond functionalizations. Additionally, nondirected C–H bond functionalization at

  通过多个CH键活化，开发了钯催化的N-酰基2-氨基联芳与双环[2.2.1]庚-2-烯（降冰片烯）外环的CH功能化。这项研究是第一个关于由多个C–H键官能化形成双降冰片烯环化的联芳基胺异构体（syn - 3a' / anti - 3a' = 36:64）的报道。此外，在C-4'位置用烯烃进行的无方向C–H键官能化可完全形成五个C–H键的C–H功能化，从而形成一个稳定的六取代苯环。
• Free-Amine Directed Arylation of Biaryl-2-amines with Aryl Iodides by Palladium Catalysis
  作者：Zunjun Liang、Ruokun Feng、Hong Yin、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/ol402207g

  日期：2013.9.6

  A new palladium-catalyzed free-amine directed arylation of C(sp2)–H bonds in the presence of AgOAc and TFA is described. Biaryl-2-amines react with various aryl iodides to give the corresponding mono- or diarylated products with exclusive regioselectivity.

  描述了在AgOAc和TFA存在下，新的钯催化的C（sp 2）-H键的钯催化的游离胺直接芳基化。联芳基-2-胺与各种芳基碘化物反应，以排他性区域选择性得到相应的单芳基或二芳基化产物。
• α-Bromoacrylic Acids as C1 Insertion Units for Palladium-Catalyzed Decarboxylative Synthesis of Diverse Dibenzofulvenes
  作者：Minghao Zhang、Wenbo Deng、Mingjie Sun、Liwei Zhou、Guobo Deng、Yun Liang、Yuan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01888

  日期：2021.8.6

  Herein α-bromoacrylic acids have been employed as C1 insertion units to achieve the palladium-catalyzed [4 + 1] annulation of 2-iodobiphenyls, which provides an efficient platform for the construction of diverse dibenzofulvenes. This protocol enables the formation of double C(aryl)–C(vinyl) bonds via a C(vinyl)–Br bond cleavage and decarboxylation. It is particularly noteworthy that the method features

  在本文中，α-溴丙烯酸已被用作 C1 插入单元以实现钯催化的 2-碘联苯的 [4+1] 环化，这为构建各种二苯并富烯提供了一个有效的平台。该协议能够通过 C(乙烯基)-Br 键裂解和脱羧形成双 C(芳基)-C(乙烯基)键。特别值得注意的是，该方法具有广泛的底物范围，并且可以成功地将各种有趣的框架，如桥环、稠（杂）芳环和二乙烯基苯结合到产品中。
• An Approach to Tetraphenylenes via Pd-Catalyzed C–H Functionalization
  作者：Hang Jiang、Yu Zhang、Dushen Chen、Bo Zhou、Yanghui Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00641

  日期：2016.5.6

  asymmetric catalysis. A facile and efficient approach is reported for the syntheis of tetraphenylene and its derivatives from 2-iodobiphenyls via Pd-catalyzed C–H activation. A range of substituted tetraphenylenes can be synthesized using this method, and the reaction can be performed on gram scale with relatively high efficiency, demonstrating its practical utility. This novel approach provides easy access

  四亚苯基不仅在理论上和实验上令人关注，而且在材料科学，超分子化学和不对称催化等许多领域中都有潜在的应用。据报道，一种简便有效的方法是通过Pd催化的C–H活化从2-碘代联苯合成四联苯及其衍生物。使用该方法可以合成许多取代的四亚苯基，并且该反应可以以相对较高的效率以克为单位进行，这证明了其实用性。这种新颖的方法提供了容易获得的四亚苯基，并应促进对这种迷人分子的应用的研究。