(R,S)-6-(1-hydroxybutan-2-ylamino)-3-benzyl-8-(3-(benzyloxy)-1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-3H-purin-2(7H)-one | 1313388-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (R,S)-6-(1-hydroxybutan-2-ylamino)-3-benzyl-8-(3-(benzyloxy)-1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-3H-purin-2(7H)-one
• CAS: 1313388-52-1
• 化学式: C₂₇H₂₉N₇O₃
• 分子量: 499.572
• InChiKey: KLVRMMCMCCQCMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  122.88
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-6-(1-hydroxybutan-2-ylamino)-3-benzyl-8-(3-(benzyloxy)-1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-3H-purin-2(7H)-one 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以49%的产率得到(R,S)-4-benzyl-2-(3-(benzyloxy)-1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-8-ethyl-7,8-dihydro-1H-imidazo[2,1-i]purin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型2-杂环咪唑并[2,1- i ]嘌呤-5-酮衍生物作为强效和选择性人类A 3腺苷受体拮抗剂

  摘要：

  一系列4-烯丙基/苄基-7,8-二氢-8-甲基/乙基-2-[（取代的）异恶唑/吡唑-3 / 5-基] -1 H-咪唑并[2,1- i ]嘌呤合成了-5（4 H）-1，并在放射性配体结合测定中进行了评估，以确定它们在人A 1，A 2A和A 3腺苷受体上的亲和力。还通过cAMP实验评估了在hA 2B AR上的功效和在hA 3 AR上所选配体的拮抗作用。所有合成的分子在hA 3 AR上均表现出高亲和力（K i值范围为1.46至44.8 nM），并且相对于A 1具有显着的选择性。，A 2A和A 2B AR子类型。化合物（R）-4-烯丙基-8-乙基-7,8-二氢-2-（3-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-5-基）-1H-咪唑[2,1- i发现] purin-5（4 H）-one（R - 33）是该系列中最有效和选择性最高的配体（K i hA 3 = 1.46 nM，K i hA 2A / K i hA

  DOI：

  10.1021/jm2004738
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 sodium dithionite 、 tetraphosphorus decasulfide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.67h， 生成 (R,S)-6-(1-hydroxybutan-2-ylamino)-3-benzyl-8-(3-(benzyloxy)-1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-3H-purin-2(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型2-杂环咪唑并[2,1- i ]嘌呤-5-酮衍生物作为强效和选择性人类A 3腺苷受体拮抗剂

  摘要：

  一系列4-烯丙基/苄基-7,8-二氢-8-甲基/乙基-2-[（取代的）异恶唑/吡唑-3 / 5-基] -1 H-咪唑并[2,1- i ]嘌呤合成了-5（4 H）-1，并在放射性配体结合测定中进行了评估，以确定它们在人A 1，A 2A和A 3腺苷受体上的亲和力。还通过cAMP实验评估了在hA 2B AR上的功效和在hA 3 AR上所选配体的拮抗作用。所有合成的分子在hA 3 AR上均表现出高亲和力（K i值范围为1.46至44.8 nM），并且相对于A 1具有显着的选择性。，A 2A和A 2B AR子类型。化合物（R）-4-烯丙基-8-乙基-7,8-二氢-2-（3-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-5-基）-1H-咪唑[2,1- i发现] purin-5（4 H）-one（R - 33）是该系列中最有效和选择性最高的配体（K i hA 3 = 1.46 nM，K i hA 2A / K i hA

  DOI：

  10.1021/jm2004738

文献信息

• Synthesis and characterization of a linker for primary amines used in the solid phase organic synthesis of spermidine
  作者：Emerson T. da Silva、Rosane A. S. San Gil、Stefano Caldarelli、Fabio Ziarelli、Edson L. S. Lima

  DOI：10.1590/s0103-50532011000100011

  日期：——

  A linker resin for the synthesis of functionalized spermidine in good yield is described, along with its characterization by infrared (IR), 13C solid-state nuclear magnetic resonance with cross polarization and magic angle spinning (13C CPMAS NMR) and 1H high resolution magic angle spinning nuclear magnetic resonance (1H HRMAS NMR. This linker has been regenerated after cleavage of spermidine and re-used

  描述了一种用于以高收率合成功能化亚精胺的连接剂树脂，并通过红外（IR），具有交叉极化和魔角旋转（13C CPMAS NMR）和1H高分辨率魔角的13C固态核磁共振进行了表征旋转核磁共振（1H HRMAS NMR。该连接子在亚精胺裂解后得以再生，可在不降低效率的情况下重复使用）。