E-1-Methyl-3-oxo-1-butenylphosphonsaeurediethylester | 98732-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: E-1-Methyl-3-oxo-1-butenylphosphonsaeurediethylester
• 英文别名: (E)-diethyl (4-oxopent-2-en-2-yl)phosphonate；seq.trans-<4-Oxo-penten-(2)-yl-(2)>-phosphonsaeurediethylester；(E)-4-diethoxyphosphorylpent-3-en-2-one
• CAS: 98732-74-2
• 化学式: C₉H₁₇O₄P
• 分子量: 220.205
• InChiKey: QPGJYVFAWVMIDS-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-1-Methyl-3-oxo-1-butenylphosphonsaeurediethylester 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 117.0h， 生成 1-(4-甲基-2-苯基-1,3-噻唑-5-基)-1-乙酮
  参考文献：
  名称：

  Oehler, Elisabeth; El-Badawi, Mahmoud; Zbiral, Erich, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 9, p. 4099 - 4130

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二乙基亚磷酸氢酯 、 乙酰丙酮 以31%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NURTDINOV S. X.; CABPAH V. I.; ZYKOVA T. V.; SALAXUTDINOV R. A., XIMIYA I PRAKTICH. PRIMENENIE KREMNIJ- I FOSFORORGANICH. SOEDIN., L., 197+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Application of the Z-Selective Still–Gennari Olefination Protocol for the Synthesis of Z-α,β-Unsaturated Phosphonates
  作者：Ignacy Janicki、Piotr Kiełbasiński

  DOI：10.1055/s-0037-1609562

  日期：2018.10

  Application of the Z-selective Still–Gennari modification of Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) reaction for the olefination of acylphosphonates is presented. A series of new Z-α,β-unsaturated phosphonates containing a carbonyl or ester moiety in the β-position were obtained in up to 94% yield and with up to 96% Z-selectivity. The standard HWE olefination of the acylphosphonates, which was performed for comparison

  摘要 介绍了霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）反应的Z选择性Still-Gennari修饰在酰基膦酸酯烯化反应中的应用。获得了一系列在β-位含有羰基或酯部分的新型Z -α，β-不饱和膦酸酯，产率高达94％，Z选择性高达96％。进行比较的酰基膦酸酯的标准HWE烯化反应根本不成功，或导致Z选择性差和分离产率较低。 介绍了霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）反应的Z选择性Still-Gennari修饰在酰基膦酸酯烯化反应中的应用。获得了一系列在β-位含有羰基或酯部分的新型Z -α，β-不饱和膦酸酯，产率高达94％，Z选择性高达96％。进行比较的酰基膦酸酯的标准HWE烯化反应根本不成功，或导致Z选择性差和分离产率较低。
• Asymmetric Bioreduction of β-Activated Vinylphosphonate Derivatives Using Ene-Reductases
  作者：Ignacy Janicki、Piotr Kiełbasiński、Nikolaus G. Turrini、Kurt Faber、Mélanie Hall

  DOI：10.1002/adsc.201700716

  日期：2017.12.11

  thereby providing a stereo‐complementary approach to current asymmetric hydrogenation protocols on similar compounds. Preparative‐scale syntheses performed in aqueous buffer using formate/formate dehydrogenase for recycling of the nicotinamide cofactor granted access to β‐keto‐, cyano‐ and ester phosphonates from the (E)‐isomers of α,β‐unsaturated phosphonates in up to 72% isolated yield and >99% ee.

  通过使用老黄酶家族的几种烯还原酶作为生物催化剂，通过酶促还原相应的β-活化的乙烯基膦酸酯衍生物，获得了一系列功能化的α-手性膦酸酯。单独的膦酸酯基团活化不足，可通过在β位引入吸电子基团来弥补，这导致高水平的转化（高达> 99％）。始终提供所有活性酶（R）配置的产品具有出色的立体选择性，从而为类似化合物的当前不对称氢化方案提供了立体互补方法。使用甲酸/甲酸酯脱氢酶在水性缓冲液中进行制备规模的合成，以回收烟酰胺辅因子，从而可以从多达72种的α，β-不饱和膦酸酯的（E）异构体中获得β-酮，氰基和酯膦酸酯。 ％分离产率和＞ 99％ee。
• Ein einfacher Weg zu ?-substituierten (E)-3-Oxo-1-alkenylphosphons�ureestern
  作者：Elisabeth �hler、Mahmoud El-Badawi、Erich Zbiral

  DOI：10.1007/bf00798281

  日期：1985.1
• Oehler, Elisabeth; Kotzinger, Silvia, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 3, p. 269 - 280
  作者：Oehler, Elisabeth、Kotzinger, Silvia

  DOI：——

  日期：——
• NURTDINOV S. X.; CABPAH V. I.; ZYKOVA T. V.; SALAXUTDINOV R. A., XIMIYA I PRAKTICH. PRIMENENIE KREMNIJ- I FOSFORORGANICH. SOEDIN., L., 197+
  作者：NURTDINOV S. X.、 CABPAH V. I.、 ZYKOVA T. V.、 SALAXUTDINOV R. A.

  DOI：——

  日期：——