4'-trimethylsilylethynyl-trimethyltinbenzene | 16116-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-trimethylsilylethynyl-trimethyltinbenzene
• 英文别名: 4-(trimethylsilylethynyl)-1-(trimethylstannyl)benzene；trimethyl((4-(trimethylstannyl)phenyl)ethynyl)silane；(CH3)3SnC6H4-p-CCSi(CH3)3；Trimethyl[4-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl]stannane；trimethyl-[2-(4-trimethylstannylphenyl)ethynyl]silane
• CAS: 16116-84-0
• 化学式: C₁₄H₂₂SiSn
• 分子量: 337.124
• InChiKey: WSXGTBDPNIEFNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-trimethylsilylethynyl-trimethyltinbenzene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以51%的产率得到(CH₃)3SnC₆H₄-p-CCH
  参考文献：
  名称：

  格利雅（Grignard）合成中末端乙炔基的保护

  摘要：

  三甲基甲硅烷基可用于保护格利雅（Grignard）合成中的末端乙炔基。例如，格氏试剂可从四氢呋喃中由容易制备的化合物（对-溴苯基乙炔基）-三甲基硅烷制得，碳酸化可得到酸（对-羧基苯基乙炔基）三甲基硅烷，经稀碱处理后可得到55％的对-乙炔基苯甲酸。总产量。相应的元-酸可以类似地制造。

  DOI：

  10.1039/j39670001364
• 作为产物：
  描述：

  三甲基溴化锡 、 4-(trimethylsilylethynyl)phenylmagnesium bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 以57%的产率得到4'-trimethylsilylethynyl-trimethyltinbenzene
  参考文献：
  名称：

  格利雅（Grignard）合成中末端乙炔基的保护

  摘要：

  三甲基甲硅烷基可用于保护格利雅（Grignard）合成中的末端乙炔基。例如，格氏试剂可从四氢呋喃中由容易制备的化合物（对-溴苯基乙炔基）-三甲基硅烷制得，碳酸化可得到酸（对-羧基苯基乙炔基）三甲基硅烷，经稀碱处理后可得到55％的对-乙炔基苯甲酸。总产量。相应的元-酸可以类似地制造。

  DOI：

  10.1039/j39670001364

文献信息

• Very large acceleration of the photoinduced electron transfer in a Ru(bpy)₃–naphthalene bisimide dyad bridged on the naphthyl core
  作者：Frédérique Chaignon、Magnus Falkenström、Susanne Karlsson、Errol Blart、Fabrice Odobel、Leif Hammarström

  DOI：10.1039/b615085c

  日期：——

  By linking a naphthalenebisimide (NBI) unit to [Ru(bpy)3]2+ on the naphthyl core the rate of photoinduced Ru-to-NBI electron transfer was 1000-fold increased compared to the case with a conventional linking on the nitrogen.

  通过将萘二酰亚胺（NBI）单元连接到萘基核心上的[Ru(bpy)3]2+，与传统的氮原子连接方式相比，光诱导的铑到NBI的电子转移速率提高了1000倍。
• 芳基三甲基锡烷化合物的制备方法
  申请人：上海致同建设工程科技有限公司

  公开号：CN117088909A

  公开（公告）日：2023-11-21

  本发明公开了一种芳基三甲基锡烷化合物的制备方法，包括以下步骤：将芳基卤、2,4,5,6‑四(9‑咔唑基)‑间苯二腈、N,N‑二异丙基乙胺、六甲基二锡烷和溶剂混合均匀，进行反应，反应结束后浓缩除去溶剂；再进行柱层析，得到纯净的芳基三甲基锡烷，本发明锡化反应方法所涉及的反应对官能团具有很好的容忍性和普适性，制备所得芳基三甲基锡烷的产率高，产率最高可达95%。采用的原料为便宜易得且稳定的芳基卤，具有环境友好和低毒等优点，并且来源广泛，便宜易得，生产成本低。
• Visible Light Catalyzed Stannylation of Aryl Halides
  作者：Di Qiu、Qianhang Ren、Guanglu Yue、Meng Chen、Maurizio Fagnoni、Stefano Protti

  DOI：10.1002/adsc.202400010

  日期：2024.4.23

  preparation of aromatic stannanes from aryl halides (mostly aryl bromides) is presented herein. The reaction proceeds under metal‐ and additive‐free conditions and exhibits a broad substrate scope. The products obtained have been employed in the C‐C bond formation via Stille cross‐coupling reactions. Mechanistic investigation evidenced the key role of both aryl radical and trimethylstannyl radical in

  本文提出了一种由芳基卤化物（主要是芳基溴化物）制备芳香族锡烷的可见光介导策略。该反应在无金属和添加剂的条件下进行，并表现出广泛的底物范围。所得产物已用于通过 Stille 交叉偶联反应形成 C-C 键。机理研究证明了芳基自由基和三甲基甲锡烷基自由基在 Ar-Sn 键形成中的关键作用。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.1.11.2, page 124 - 131
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Eaborn, Colin; Kundu, Kalipada; Pidcock, Alan, Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1981, p. 1223 - 1232
  作者：Eaborn, Colin、Kundu, Kalipada、Pidcock, Alan

  DOI：——

  日期：——