(24R,22E)-5,7,22-ergostatriene-1α,3β,25-triol | 125762-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (24R,22E)-5,7,22-ergostatriene-1α,3β,25-triol
• 英文别名: (24R,22E)-5,7,22-Ergostatrien-1alpha,3beta,25-triol；(1S,3R,9S,10R,13R,14R,17R)-17-[(E,2R,5R)-6-hydroxy-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-1,3-diol
• CAS: 125762-64-3
• 化学式: C₂₈H₄₄O₃
• 分子量: 428.656
• InChiKey: LQWXFOWELHWXIO-YLJQPTRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (24R,22E)-5,7,22-ergostatriene-1α,3β,25-triol 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.05h， 生成 (24R)-1,25-dihydroxyvitamin D2
  参考文献：
  名称：

  1α,25-二羟基维生素 D2 及其 24R-差向异构体的新型便捷合成

  摘要：

  1α, 25-二羟基维生素 D2 (1a) 是通过辐射和随后的 (22E)-5,7,22-麦角三烯-1α,3β,25-三醇 (16a) 的热异构化合成的。三醇16a通过22-oxo-5α,8α-(4-phenyl-3,5-dioxo-1,2,4-triazolidine-1,2-diyl)-23,24-dinor-6-cholene- 1α,3β-二乙酸二酯 (12) 从 (22E)-5,7,22-ergostattriene-1α,3β-二乙酸二酯 (10) 开始，1α-羟基维生素 D2 的前体。通过还原消除衍生自 C-22 醛 (12) 的 β-羟基砜和通过 (S)-2,3- 制备的光学活性砜，选择性地引入具有所需立体化学的新侧链来自 (S)-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯的二甲基-1,3-丁二醇。类似地合成了1a的C-24差向异构体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3132
• 作为产物：
  描述：

  (22E)-5,7,22-ergostatriene-1α,3β-diol diacetate 在 吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (24R,22E)-5,7,22-ergostatriene-1α,3β,25-triol
  参考文献：
  名称：

  1α,25-二羟基维生素 D2 及其 24R-差向异构体的新型便捷合成

  摘要：

  1α, 25-二羟基维生素 D2 (1a) 是通过辐射和随后的 (22E)-5,7,22-麦角三烯-1α,3β,25-三醇 (16a) 的热异构化合成的。三醇16a通过22-oxo-5α,8α-(4-phenyl-3,5-dioxo-1,2,4-triazolidine-1,2-diyl)-23,24-dinor-6-cholene- 1α,3β-二乙酸二酯 (12) 从 (22E)-5,7,22-ergostattriene-1α,3β-二乙酸二酯 (10) 开始，1α-羟基维生素 D2 的前体。通过还原消除衍生自 C-22 醛 (12) 的 β-羟基砜和通过 (S)-2,3- 制备的光学活性砜，选择性地引入具有所需立体化学的新侧链来自 (S)-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯的二甲基-1,3-丁二醇。类似地合成了1a的C-24差向异构体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3132

文献信息

• Process for the preparation of 1.alpha.,25-dihydroxyvitamin D.sub.2 and
  申请人：Nisshin Flour Milling Co., Ltd.

  公开号：US05087709A1

  公开（公告）日：1992-02-11

  (22E)-5,7,22-Ergostatriene-1.alpha.,3.beta.,25-triol and the 24-epimer thereof which are new intermediates for the synthesis of 1.alpha.,25-dihydroxyvitamin D.sub.2 and the 24-epimer thereof. A new process for the preparation of 1.alpha.,25-dihydroxyvitamin D.sub.2 and the 24-epimer thereof is also described which comprises irradiation of (22E)-5,7,22-ergostatriene-1.alpha.,3.beta.,25-triol or the 24-epimer thereof followed by isomerization.

  (22E)-5,7,22-Ergostatriene-1.alpha.,3.beta.,25-triol及其24-表异构体是合成1.alpha.，25-二羟基维生素D.sub.2及其24-表异构体的新中间体。还描述了一种制备1.alpha.，25-二羟基维生素D.sub.2及其24-表异构体的新工艺，该工艺包括对(22E)-5,7,22-ergostatriene-1.alpha.，3.beta.，25-triol或其24-表异构体进行辐照，然后进行异构化。
• Process for the preparation of 1-alpha,25-dihydroxy-vitamin D2 and the 24-epimer thereof
  申请人：NISSHIN FLOUR MILLING CO., LTD.

  公开号：EP0337305B1

  公开（公告）日：1994-12-14
• US5087709A
  申请人：——

  公开号：US5087709A

  公开（公告）日：1992-02-11
• A New and Convenient Synthesis of 1α,25-Dihydroxyvitamin D₂and Its 24<i>R</i>-Epimer
  作者：Masahiro Tsuji、Shinji Yokoyama、Yoji Tachibana

  DOI：10.1246/bcsj.62.3132

  日期：1989.10

  4-triazolidine-1,2-diyl)-23,24-dinor-6-cholene-1α,3β-diyl diacetate (12) starting from (22E)-5,7,22-ergostatriene-1α,3β-diyl diacetate (10), a precursor of 1α-hydroxyvitamin D2. Introduction of the new side chain with the desired stereochemistry was carried out selectively by the reductive elimination of the β-hydroxy sulfone derived from the C-22 aldehyde (12) and an optically active sulfone, prepared

  1α, 25-二羟基维生素 D2 (1a) 是通过辐射和随后的 (22E)-5,7,22-麦角三烯-1α,3β,25-三醇 (16a) 的热异构化合成的。三醇16a通过22-oxo-5α,8α-(4-phenyl-3,5-dioxo-1,2,4-triazolidine-1,2-diyl)-23,24-dinor-6-cholene- 1α,3β-二乙酸二酯 (12) 从 (22E)-5,7,22-ergostattriene-1α,3β-二乙酸二酯 (10) 开始，1α-羟基维生素 D2 的前体。通过还原消除衍生自 C-22 醛 (12) 的 β-羟基砜和通过 (S)-2,3- 制备的光学活性砜，选择性地引入具有所需立体化学的新侧链来自 (S)-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯的二甲基-1,3-丁二醇。类似地合成了1a的C-24差向异构体。