(E,3S)-2,3-dimethyl-5-phenylpent-4-en-2-ol | 143317-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,3S)-2,3-dimethyl-5-phenylpent-4-en-2-ol
• CAS: 143317-47-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: GAVVCGWEAKCUQV-USKTWTLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-2,3-Dimethyl-1,3-butanediol 1-tosylate 在 甲基锂 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.25h， 生成 (E,3S)-2,3-dimethyl-5-phenylpent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Wittig方法研究叶立德磷化学研究二氢速甾醇2代谢物侧链的合成

  摘要：

  研究了用于25-羟基化DHT 2侧链合成的R-（3-羟基-2,3-二甲基丁基）三苯基碘化4 4的γ-氧化内酯的行为。手性phospho盐4的合成以73％的总产率进行。内鎓盐与苯甲醛的缩合得到烯烃11，产率为70％。未检测到异构体。此外，合成了一些其他有用的phospho盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90124-3

文献信息

• Phosphorus ylide chemistry investigated for dihydrotachysterol2 metabolite side-chain synthesis the Wittig approach
  作者：Jaap C. Hanekamp、Rob Boer Rookhuisen、Hendrik J.T. Bos、Lambert Brandsma

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90124-3

  日期：1992.1

  the γ-oxido ylide of R-(3-hydroxy-2,3-dimethylbutyl)triphenylphosphonium iodide 4, to be used in the 25-hydroxylated DHT2 side-chain synthesis, was studied. The synthesis of the chiral phosphonium salt 4 was done in an overall yield of 73%. Condensation of the ylide with benzaldehyde afforded the olefin 11 in a 70% yield; no isomer was detected. Furthermore, some other useful phosphonium salts were

  研究了用于25-羟基化DHT 2侧链合成的R-（3-羟基-2,3-二甲基丁基）三苯基碘化4 4的γ-氧化内酯的行为。手性phospho盐4的合成以73％的总产率进行。内鎓盐与苯甲醛的缩合得到烯烃11，产率为70％。未检测到异构体。此外，合成了一些其他有用的phospho盐。