2,6-dibromo-1,6-heptadiene | 85970-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2,6-dibromo-1,6-heptadiene
• 英文别名: 2,6-Dibromo-hepta-1,6-diene；2,6-dibromohepta-1,6-diene
• CAS: 85970-78-1
• 化学式: C₇H₁₀Br₂
• 分子量: 253.964
• InChiKey: LZHJWYJUZJPLQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.5±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.584±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dibromo-1,6-heptadiene 、 异丁酸乙酯 以72%的产率得到2-isopropyl-1,2,3,4,5,6-hexahydropentalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  2,6-dilithio-1,6-heptadienes的分子内碳甲酸酯化：一项实验和理论研究。

  摘要：

  2,6-Dilithio-1,6-庚二烯3在锂双键的Et（2）O / N，N，N'，N'-四甲基乙二胺（TMEDA）中经历分子内碳环化反应，得到1,2-双（lithiomethyl ）环戊烯5.这些二价阴离子与亲电试剂反应，得到许多1,2-双官能化的环戊烯衍生物7-10。实验研究了2，6-二硫代-1,6-庚二烯（3a）与2-lithio-1,6-庚二烯（14）相比的易碳化作用。在反应过程中进行了一系列从头算的分子轨道计算，并将其结果与相应的分子内碳双离键的碳原子化反应进行了比较。这项理论研究在过渡态中发现的Li-C相互作用为2，6-二硫代-1,6-庚二烯的环化反应提供了一个碳石化途径。

  DOI：

  10.1002/chem.200601863
• 作为产物：
  描述：

  1,6-庚二炔 在 (Et₄N)⁺HBr₂^- 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到2,6-dibromo-1,6-heptadiene
  参考文献：
  名称：

  2,6-dilithio-1,6-heptadienes的分子内碳甲酸酯化：一项实验和理论研究。

  摘要：

  2,6-Dilithio-1,6-庚二烯3在锂双键的Et（2）O / N，N，N'，N'-四甲基乙二胺（TMEDA）中经历分子内碳环化反应，得到1,2-双（lithiomethyl ）环戊烯5.这些二价阴离子与亲电试剂反应，得到许多1,2-双官能化的环戊烯衍生物7-10。实验研究了2，6-二硫代-1,6-庚二烯（3a）与2-lithio-1,6-庚二烯（14）相比的易碳化作用。在反应过程中进行了一系列从头算的分子轨道计算，并将其结果与相应的分子内碳双离键的碳原子化反应进行了比较。这项理论研究在过渡态中发现的Li-C相互作用为2，6-二硫代-1,6-庚二烯的环化反应提供了一个碳石化途径。

  DOI：

  10.1002/chem.200601863

文献信息

• Synthesis of [<i>m.n</i>]Cyclophanes: Regiochemistry Transfer from Vinyl Halides to Cyclophanes via Fischer Carbene Complexes
  作者：Huan Wang、Alexander V. Predeus、William D. Wulff

  DOI：10.1002/chem.201204434

  日期：2013.6.17

  and para bridges. The connectivity patterns of the bridges in the cyclophanes can be controlled by regioselectivity transfer from the bis‐vinyl carbene complexes in which the substitution pattern of the vinyl groups in the carbene complexes dictate the connectivity pattern in the [m.n]cyclophanes. This synthesis of [n.n]cyclophanes is quite flexible with regard to ring size and can be used with tether

  铬与α，ω-二炔的双碳烯络合物的双苯并双环生成[ mn ]个环烷，其中所有三个环都在一个反应​​中生成。此三重环过程是非常灵活的，允许对称[建设NN ]环芳和不对称[ MN ]环芳以及在其中两个苯环是两种异构体的元桥联或两者对同时包含桥连的，并且异构体间位和对位桥梁。可以通过双乙烯基卡宾配合物的区域选择性转移来控制环烷中桥的连接方式，其中卡宾配合物中乙烯基的取代方式决定了[ mn ]环烷中的连接方式。[ nn ]环环烷烃的这种合成就环的大小而言非常灵活，可以在n = 2到n = 16的链长范围内使用，因此可以用于最多40个成员环的环大小。从碳烯配合物的[给区域选择性转移的唯一限制MN ]环芳中的合成被发现对位，对位带有四个碳束缚的环芳烃，其保真度损失发生于意外形成的间位，对环芳烃的形成。
• An Electron-Catalyzed Cope Cyclization. The Structure of the 2,5-Dicyano-1,5-hexadiene Radical Anion in the Gas Phase
  作者：Loubna A. Hammad、Paul G. Wenthold

  DOI：10.1021/ja037143g

  日期：2003.9.1

  precursor ion. Attempts to generate radical anions of acrylonitrile and 2,6-dicyano-1,6-heptadiene were unsuccessful, providing additional evidence against a linear structure as a stable structure for 2,5-dicyano-1,5-hexadiene radical anion. The cyclization of the radical anion of the 2,5-dicyano-1,5-hexadiene is the first example of an electron-catalyzed Cope cyclization.

  2,5-二氰基-1,5-己二烯的自由基阴离子显示在流动的余辉-三重四极杆装置中进行科普环化。2,5-二氰基-1,5-己二烯自由基阴离子的环状结构是利用化学反应性建立的。离子通过加成与 CO2 和 CS2 反应，而闭壳分子（如富马腈）的自由基阴离子不与这些试剂反应。该离子表现出异张离子的反应性特征，因为它依次添加 和 NO 或 NO2。它通过形成 m/z 135 的产物与 NO 反应，对应于添加，然后失去 HCN。产物离子在 m/z 135 处的反应性和 CID 谱与需要环状母离子的肟酸根离子的反应性和 CID 谱一致。尝试生成丙烯腈和 2,6-二氰基-1,6-庚二烯的自由基阴离子未成功，提供额外的证据反对线性结构作为 2,5-二氰基-1,5-己二烯自由基阴离子的稳定结构。2,5-二氰基-1,5-己二烯的自由基阴离子的环化是电子催化科普环化的第一个例子。
• Organic synthesis using haloboration reaction. I. A simple and selective synthesis of 2-bromo- and 2-iodo-1-alkenes
  作者：Shoji Hara、Hidetaka Dojo、Satoru Takinami、Akira Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81511-7

  日期：1983.1
• HARA, SHOJI;DOJO, HIDETAKA;TAKINAMI, SATORU;SUZUKI, AKIRA, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 7, 731-734
  作者：HARA, SHOJI、DOJO, HIDETAKA、TAKINAMI, SATORU、SUZUKI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• SUZUKI, AKIRA;HARA, SHOJI, J. SYNTH. ORG. CHEM., JAP., 1985, 43, N 2, 100-111
  作者：SUZUKI, AKIRA、HARA, SHOJI

  DOI：——

  日期：——