3,5-dichloro-1-methylpyridin-1-ium iodide | 23029-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,5-dichloro-1-methylpyridin-1-ium iodide
• 英文别名: 3,5-Dichloro-1-methylpyridin-1-ium;iodide
• CAS: 23029-86-9
• 化学式: C₆H₆Cl₂N*I
• 分子量: 289.931
• InChiKey: SDGOXJBWEXVLOJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.18
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  3.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dichloro-1-methylpyridin-1-ium iodide 在 1-苯甲基-1,4-二氢烟酰胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3,5-dichloro-1,4-dihydro-1-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity of hydride transfer to and between NAD+ analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00160a023
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯吡啶 、 碘甲烷 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以18%的产率得到3,5-dichloro-1-methylpyridin-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  洞察非共价有机催化中吡啶盐和联吡啶盐的活化模式

  摘要：

  制备了一系列吡啶鎓盐和联吡啶鎓盐，并在亚胺和丹麦谢夫斯基二烯之间的氮杂-狄尔斯-阿尔德反应中评估了它们的催化性能。根据吡啶鎓/联吡啶鎓环的取代基和抗衡离子的性质，证明了两种活化机制。在未取代环的情况下，底物通过涉及亚胺 C 侧芳环的电荷转移而被激活。当在催化剂上引入卤素原子时，活化模式切换到涉及亚胺氮孤对的卤素键。此外，排除了基于氢键和自由基阳离子的替代激活模式。这项工作使我们能够开发出两类催化剂，它们的潜力在各种亚胺与丹麦谢夫斯基二烯的环加成反应中得到了证明。第一个家族由简单的甲基吡啶三氟甲磺酸盐和二辛基联吡啶三氟甲磺酸盐组成。前者仅对带有 a 的亚胺有效发现 C 侧的对甲氧基苯基和后者对于在亚胺的 N 侧和 C 侧带有不同取代基的亚胺是有效的。第二类是基于卤化吡啶鎓盐，它被证明对几乎所有考虑的亚胺都有活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100865

文献信息

• Pyridinium ion reactivities: substituent effect on the reverse menschutkin reaction of 1-methylpyridinium cations with iodide anion
  作者：Masami Sawada、Yoshio Takai、Chang Chong、Terukiyo Hanafusa、Soichi Misumi、Yuho Tsuno

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80854-6

  日期：1985.1

  Substituent effect on the reverse Menschutkin reaction of 1-methylpyridinium cations with iodide anion can be described in terms of the LArSR equation with ϱ=3.60 which provides evidence against very late transition state of the nitrogen-to-iodine transmethylation.

  取代物对1-甲基吡啶鎓阳离子与碘化物阴离子的逆Menschutkin反应的影响可以用LArSR方程（described = 3.60）来描述，该方程提供了反对氮到碘转甲基化非常晚的过渡态的证据。
• Halide-promoted pyridinylation of α-acylmethylides with 2-halo-1-methylpyridinium iodides as reagents
  作者：Duo Fu、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/d2ob02078e

  日期：——

  Halide-promoted pyridinylation between α-acyl sulfonylmethylides and 2-halo-1-methylpyridinium iodides in a transition-metal-free protocol is described. A broad range of α-acyl sulfonylmethylides were transformed to bifunctionalized vinylsulfones in moderate to good yields, thereby providing a facile and practical approach for constructing methylthio- and pyridinoxyl-substituted vinylsulfones. The

  描述了在无过渡金属方案中卤化物促进的 α-酰基磺酰甲基化物和 2-halo-1-甲基吡啶碘化物之间的吡啶基化。多种 α-酰基磺酰基甲基化物以中等至良好的收率转化为双官能化乙烯基砜，从而为构建甲硫基和吡啶氧基取代的乙烯基砜提供了一种简便实用的方法。底物可以扩展到其他酰基甲基化物。该反应表明需要形成 C-O 键和 C-S、C-Cl 和 C-N 键的连续断裂。
• Electronic effects on the Menshutkin reaction. A complete kinetic and thermodynamic dissection of alkyl transfer to 3- and 4-substituted pyridines
  作者：Edward M. Arnett、Ronald Reich

  DOI：10.1021/ja00538a031

  日期：1980.8