YYK | 210879-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: YYK
• 英文别名: Tyr-Tyr-Lys；(2S)-6-amino-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]hexanoic acid
• CAS: 210879-93-9
• 化学式: C₂₄H₃₂N₄O₆
• 分子量: 472.541
• InChiKey: QVYFTFIBKCDHIE-ACRUOGEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 茴香硫醚 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 生成 YYK
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biodistribution studies of iodine-131 D-amino acid YYK peptide as a potential therapeutic agent for labeling an anti-CD20 antibody

  摘要：

  用于放射免疫治疗的传统放射性碘化单克隆抗体的一个主要缺点是，由于脱碘酶的识别作用，碘在体内会发生脱卤反应。为了解决这个问题，我们合成了一种 YYK 三肽，它由不可代谢的 D-氨基酸组成，并经过 N-琥珀酰亚胺（N-Succ）功能修饰。经高效液相色谱分析，合成肽的化学纯度为 95%。Fmoc-D-Tyr(tBu)-D-Tyr(tBu)-D-Lys(Boc)-N-Succ 的标记采用氯胺-T 法和常规提取法进行，结果放射性化学收率为 50-71%，放射性化学纯度大于 95%。多肽放射性碘化后与抗 CD20 抗体连接，标记效率为 65-75%，放射化学纯度为 90%。通过在正常 Lewis 大鼠体内进行生物分布研究，评估了放射性碘化肽对共轭物生物行为的影响。用[131I]-YYK-肽标记的利妥昔单抗在甲状腺和胃中的水平比直接标记的[131I]-利妥昔单抗低 2 到 4 倍，这表明内源性脱碘酶对其 D-碘酪氨酸残基的识别率很低。良好的体外/体内稳定性和生物分布特征表明，这种放射性碘标记的 YYK 肽是进一步探索其潜在临床应用的良好候选药物。Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1600