(-)-1-O-allyl-2,3,4,5-tetra-O-(p-methoxybenzyl)-myo-inositol | 1227637-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-1-O-allyl-2,3,4,5-tetra-O-(p-methoxybenzyl)-myo-inositol
• 英文别名: (1S,2R,3S,4S,5S,6S)-2,3,4,5-tetrakis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-prop-2-enoxycyclohexan-1-ol
• CAS: 1227637-01-5
• 化学式: C₄₁H₄₈O₁₀
• 分子量: 700.826
• InChiKey: XCDUMHZCPKDCGD-BDPXDZDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (-)-1-O-allyl-2,3,4,5-tetra-O-(p-methoxybenzyl)-myo-inositol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于 GPI 生物学研究的双功能化糖基磷脂酰肌醇 (GPI) 锚的合成

  摘要：

  通过收敛策略合成了含有光敏基团和可点击基团的双功能糖基磷脂酰肌醇衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.202203457
• 作为产物：
  描述：

  (-)-1-O-allyl-6-O-[(1S)-camphanoyl]-2,3,4,5-tetra-O-(p-methoxybenzyl)-myo-inositol 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(-)-1-O-allyl-2,3,4,5-tetra-O-(p-methoxybenzyl)-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Glycosylphosphatidylinositol Anchor Bearing Unsaturated Lipid Chains

  摘要：

  A GPI anchor bearing unsaturated fatty acid lipid chains (1) was synthesized by a highly convergent strategy employing the para-methoxybenzyl group for permanent hydroxyl protection. The final global deprotection was achieved by an efficient three-step, one-pot procedure to give an 81% isolated yield of the target structure.

  DOI：

  10.1021/ja1009037

文献信息

• Synthesis of Novel, Fluorescently Tagged Analogs of Glycosylphosphatidylinositol (GPI) Anchors
  作者：Charles L. Johnson、Zhongwu Guo

  DOI：10.1080/07328303.2013.826671

  日期：2013.7.24

  Glycosylphosphatidylinositol (GPI) anchors are a group of complex glycolipids that attach extracellular proteins and glycoproteins to the eukaryotic cell outer membrane. To better understand GPI anchorage, it is necessary to have access to homogeneous, structurally defined, and functionalized GPIs and GPI analogs. In this regard, chemical synthesis is necessary, as GPI anchors are rather scarce and

  糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚是一组复杂的糖脂，可将细胞外蛋白和糖蛋白附着到真核细胞外膜上。为了更好地理解GPI锚定，有必要访问均质，结构定义和功能化的GPI和GPI类似物。在这方面，化学合成是必需的，因为GPI锚在天然来源中相当稀缺且异质。在这项工作中，制备了三种磷酸二甘油酯（GPI）类似物，其磷酸甘油脂与假二糖核心及其荧光素结合物相连，是一种小型工具集，可用于探索脂质成分和碳水化合物端基异构体配置如何影响GPI锚定物的性质。
• Design and Synthesis of a Doubly Functionalized Core Structure of a Glycosylphosphatidylinositol Anchor Containing Photoreactive and Clickable Functional Groups
  作者：Venkanna Babu Mullapudi、Kendall C. Craig、Zhongwu Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00901

  日期：2022.7.15

  A bifunctional derivative of the core structure of glycosylphosphatidylinositol (GPI) anchors having a clickable alkynyl group and a photoreactive diazirine group attached to the GPI glucosamine and lipid moieties, respectively, was synthesized from myo-inositol, d-glucosamine, and (R)-1,2-O-acetonized glycerol. The target molecule should be useful for the investigation of GPI-interacting components

  糖基磷脂酰肌醇 (GPI) 锚的核心结构的双功能衍生物具有可点击的炔基和光反应性二氮丙啶基团，分别连接到 GPI 葡糖胺和脂质部分，由肌醇、d-葡糖胺和 ( R )-合成1,2- O-丙酮化甘油。目标分子应该有助于研究细胞膜中的 GPI 相互作用成分，这些成分在 GPI 锚定蛋白的信号转导和其他生物学功能中起着关键作用。
• Synthesis of glycosylphosphatidylinositol analogues with an unnatural β -D-glucosamine-(1→6)- myo -inositol motif
  作者：Xin Yan、Zhongwu Guo

  DOI：10.1080/07328303.2024.2343004

  日期：2024.2.12

  Glycosylphosphatidylinositol (GPI) anchors contain a unique α-D-glucosamine-(1→6)-myo-inositol [αGlcN(1,6)Ins] motif in their conserved core structure. To facilitate investigations of the functiona...

  糖基磷脂酰肌醇 (GPI) 锚在其保守的核心结构中包含独特的 α-D-葡萄糖胺-(1→6)-肌醇 [αGlcN(1,6)Ins] 基序。为了便于研究功能...