N-(2-bromophenyl)-4-methyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 1587691-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromophenyl)-4-methyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1587691-38-0
• 化学式: C₂₂H₁₈BrNO₂S
• 分子量: 440.36
• InChiKey: CAXXAJKXTSCBQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-4-methyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 水 、 氧气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三环己基膦 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 phenyl(1-tosyl-1H-indol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  DDQ/Fe(NO3)3 催化的 3-酰基吲哚的有氧合成和 N-Tosyl-3-酰基吲哚对 RdRp 对 SARS-CoV-2 的结合亲和力的计算机模拟研究

  摘要：

  在本研究中，我们在此报告了一种用于合成取代 3-酰基吲哚的 DDQ 催化新方案。作为虚拟储氢的潜在系统，引入催化DDQ与Fe(NO 3 ) 3 ·9H 2结合O 和分子氧作为助催化剂提供了 C-3 烷基-/芳基二氢吲哚的区域选择性氧代官能化，即使在放大研究中也是如此。中间分离、光谱表征和密度泛函理论计算表明，该方法涉及脱氢烯丙基羟基化和 1,3-官能团异构化/芳构化，然后进行末端氧化，以非常高的区域选择性定量提供 3-酰基吲哚。该方法非常适用于大量具有多种功能基团耐受性的底物出现的高产结果。此外，对一些选定的配体与 SARS-CoV-2 的 RNA 依赖性 RNA 聚合酶复合物（RdRp 复合物）进行了分子对接研究，以说明这些配体的结合潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02009
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(2-bromophenyl)-4-methyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过涉及环丁醇的 C-C 裂解的炔烃的级联碳钯化/交联烷基化合成苯并稠合的 O-和 N-杂环

  摘要：

  我们报告了 Pd 催化的带有四取代烯烃片段的杂环的路线。我们的方法将束缚炔烃的分子内碳钯化与环丁醇衍生物的 C-C 裂解产生的烷基化步骤相结合。已分离出一种烯基-Pd(II) 中间体，并通过 X 射线衍射研究对其进行了表征。有趣的是，束缚炔基链的性质会影响官能化杂环中烯基片段的E / Z立体化学。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.2c00015

文献信息

• Fe-Catalyzed Novel Domino Isomerization/Cyclodehydration of Substituted 2-[(Indoline-3-ylidene)(methyl)]benzaldehyde Derivatives: An Efficient Approach toward Benzo[<i>b</i>]carbazole Derivatives
  作者：Kartick Paul、Krishnendu Bera、Swapnadeep Jalal、Soumen Sarkar、Umasish Jana

  DOI：10.1021/ol500505k

  日期：2014.4.18

  A new and efficient protocol to synthesize substituted benzo[b]carbazole derivatives has been demonstrated involving iron-catalyzed domino isomerization/cyclodehydration sequences from substituted 2-[(indoline-3-ylidene)(methyl)]benzaldehyde derivatives. The substrates could be easily made via Pd-catalyzed domino Heck–Suzuki coupling from 2-bromo-N-propargylanilide derivatives in high yields. Notably

  已经证明了合成取代的苯并[ b ]咔唑衍生物的新的有效方案，该方案包括由取代的2-[（二氢吲哚-3-亚甲基）（甲基）]苯甲醛衍生物进行铁催化的多米诺骨化异构/环脱水序列。通过Pd催化的多米诺骨牌Heck-Suzuki偶联可以轻松地以高产率从2-溴-N-炔丙基苯胺衍生物制备底物。值得注意的是，通过合成多环苯并呋喃衍生物进一步例证了该两阶段多米诺策略的通用性和效率。
• Palladium-Catalyzed Imidoylation-Triggered [2 + 2 + 1] Cyclization of Internal Alkyne with Isocyanides
  作者：Keke Huang、Jin-Biao Liu、Zhi-Feng Chen、Yu-Chao Wang、Sarita Yadav、Guanyinsheng Qiu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02019

  日期：2020.8.7

  palladium-catalyzed [2 + 2 + 1] cyclization of internal alkynes with double isocyanides is described. This facile procedure is efficient for synthesizing various pyrrolo[3,2-c]quinolin-2-amines. The reaction worked well with a broad reaction scope. In the process, it is believed that sequential double isocyanide insertion, 6-exo-dig cyclization of alkyne, and addition of an imino group are involved.

  在这项工作中，描述了钯催化的内部炔烃与双异氰酸酯的[2 + 2 + 1]环化反应。该简便的方法对于合成各种吡咯并[3，2 - c ]喹啉-2-胺是有效的。该反应在广泛的反应范围内进行良好。在该方法中，据信涉及顺序的双异氰酸酯插入，炔烃的6 -exo-dig环化和亚氨基的添加。
• Iron-Catalyzed Functionalization of 3-Benzylideneindoline Through Tandem Csp² -Csp³ Bond Formation/Isomerization with π-Activated Alcohols
  作者：Rupsa Chanda、Baitan Chakraborty、Gopal Rana、Umasish Jana

  DOI：10.1002/ejoc.201901181

  日期：2020.1.9

  efficient and environmentally benign procedure for the synthesis of 3‐substituted indole derivatives using iron‐catalyzed direct substitution of alcohol with 3‐benzylidene‐1‐tosylindoline via tandem C–C bond formation and isomerization is reported.

  据报道，通过串联的CC键和异构化反应，用铁催化的3-苄叉基-1-甲苯磺酰二氢直接取代醇，可以高效，环保地合成3-取代的吲哚衍生物。
• Fe(OTf)₃-Catalyzed Aromatization of Substituted 3-Methyleneindoline and Benzo­furan Derivatives: A Selective Route to C-3-Alkylated Indoles and Benzofurans
  作者：Sandip Kundal、Swapnadeep Jalal、Kartick Paul、Umasish Jana

  DOI：10.1002/ejoc.201500540

  日期：2015.9

  A simple and convenient approach was developed to the selective synthesis of 3-substituted indoles and benzofurans by the isomerization of 3-methyleneindoline and benzofuran derivatives catalyzed by Fe(OTf)3. The salient features of this method are the easy availability of substrates, high yield, mild reaction conditions, tolerance of a variety of functional groups, and use of an environmentally friendly

  通过 Fe(OTf)3 催化 3-亚甲基二氢吲哚和苯并呋喃衍生物的异构化，开发了一种简单方便的选择性合成 3-取代吲哚和苯并呋喃的方法。该方法的显着特点是底物易得、产率高、反应条件温和、对多种官能团具有耐受性以及使用环保催化剂。还提出了异构化过程的可能机制。
• Iron-catalyzed carboarylation of alkynes <i>via</i> activation of π-activated alcohols: rapid synthesis of substituted benzofused six-membered heterocycles
  作者：Rupsa Chanda、Abhishek Kar、Aniruddha Das、Baitan Chakraborty、Umasish Jana

  DOI：10.1039/d1ob00488c

  日期：——

  the straightforward synthesis of densely substituted 1,2-dihydroquinolines from N-propargyl anilides and π-activated alcohols. The reaction provides a new method for the synthesis of highly substituted benzofused six-membered heterocycles by the formation of two carbon–carbon bonds and one ring in a single step. The power of the methodology was further extended to the synthesis of substituted chromene

  据报道， Fe(OTf) 3催化的炔烃的碳芳基化可用于从N-炔丙基苯胺和 π-活化醇直接合成密集取代的 1,2-二氢喹啉。该反应为通过一步形成两个碳-碳键和一个环来合成高度取代的苯并稠合六元杂环提供了一种新方法。该方法的能力进一步扩展到高产率的取代色烯和硫色烯衍生物的合成。此外，在 FeCl 3的存在下，也可以一步获得取代的喹啉衍生物。通过去甲基化/芳香化。已经进行了许多对照实验，并且还提出了一种合理的机制来解释产物的形成。