D,L-erythro-3-(p-Fluorphenyl)serin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D,L-erythro-3-(p-Fluorphenyl)serin
• 英文别名: (2R,3R)-2-amino-3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropanoic acid
• 化学式: C₉H₁₀FNO₃
• 分子量: 199.182
• InChiKey: YSNNRQFRXBIYIZ-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2S*,3S*)-2-amino-3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropanoate hydrochloride salt 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 D,L-erythro-3-(p-Fluorphenyl)serin
  参考文献：
  名称：

  非对映体 D，L-3-（对氟苯基）-丝氨酸和 -异丝氨酸的立体选择性合成

  摘要：

  对于预期具有化学治疗活性的标题化合物，描述了各自的苏式和赤式形式的具体合成。

  DOI：

  10.1002/ardp.19753080709

文献信息

• Exploring the Scope of an α/β-Aminomutase for the Amination of Cinnamate Epoxides to Arylserines and Arylisoserines
  作者：Prakash K. Shee、Nishanka Dilini Ratnayake、Tyler Walter、Olivia Goethe、Edith Ndubuaku Onyeozili、Kevin D. Walker

  DOI：10.1021/acscatal.9b01557

  日期：2019.8.2

  signals confirmed the diastereomeric ratios and relative stereochemistries. Application of a (2S)-threonine aldolase from E. coli further established the absolute stereochemistry of the chiral derivatives of the diastereomeric enzymatically derived products. The 2R:2S ratio for the biocatalyzed anti-isomers was highest (88:12) for 3′-NO2-phenylserine and lowest (66:34) for 4′-F-phenylserine. This showed

  生物催化工艺的发展继续朝着发现替代转化反应以合成精细化学品的方向发展。在这里，来自加拿大红豆杉的5-甲叉基-3,5-二氢-4 H-咪唑-4-酮（MIO）依赖性苯丙氨酸氨基变位酶（Tc PAM）被不可逆转地用于生物催化分子间胺转移反应，该反应转化为环取代的反式-肉桂酸酯环氧化物外消旋体为其相应的芳基丝氨酸。在12种底物中，氨基变位酶将3'-Cl-肉桂酸环氧化物开环成3'-Cl-苯基丝氨酸的速度比其4'-Cl-异构体的打开速度快140倍，而在所有测试的环氧化物中，其翻转速度都最慢。对生物催化的苯基丝氨酸类似物的手性辅助衍生物的GC / MS分析表明，Tc PAM转氨反应可对映和非对映选择性地打开环氧化物。每个产品混合物含有（2小号）+（2 - [R ）-反（赤）和（2小号）+（2 - [R ）-顺式（苏式）对与该抗-异构体占主导地位（〜90：10 dr）。在积分邻位质子信号1个酶催化phenylserines的1
• Soloshonok, Vadim A.; Kukhar, Valeri P.; Galushko, Sergei V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 24, p. 3143 - 3156
  作者：Soloshonok, Vadim A.、Kukhar, Valeri P.、Galushko, Sergei V.、Svistunova, Nataly Yu.、Avilov, Dimitri V.、et al.

  DOI：——

  日期：——