1,1,2-Tris(4-hydroxyphenyl)prop-1-ene | 68373-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,1,2-Tris(4-hydroxyphenyl)prop-1-ene
• 英文别名: 4-[1,1-bis(4-hydroxyphenyl)prop-1-en-2-yl]phenol
• CAS: 68373-13-7
• 化学式: C₂₁H₁₈O₃
• 分子量: 318.372
• InChiKey: FFGNPMKMQDXQJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  脱氧茴香偶姻 在 potassium tert-butylate 、 氢溴酸 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,1,2-Tris(4-hydroxyphenyl)prop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  没有碱性侧链的抗雌激素活性1,1,2-三（4-羟苯基）烯烃：合成和生物活性。

  摘要：

  1,1,2-三（4-羟苯基）乙烯3a（烷基= Me（3b），Et（3c），Prop（3d），But（3e））的C2-烷基取代的衍生物是通过1的反应合成的，2-双（4-甲氧基苯基）乙酮与适当的烷基卤化物，然后与4-甲氧基苯基溴化镁进行格氏反应，用磷酸或氢溴酸脱水，并用BBr（3）裂解。在与放射性标记的雌二醇（[（3）H] -E2）的竞争实验中测试了这些化合物的雌激素受体（ER）结合亲和力，以及在ER阳性MCF-7-2a细胞系中的基因激活。所有化合物均显示出高受体结合亲和力（RBA值：3b（52.1％）> 3a（45.5％）> 3c（29.6％）> 3d（4.03％）> 3e（0.95％））。对激素依赖性MCF-7-2a乳腺癌细胞进行的测试（用质粒ERE（wtc）luc稳定转染）显示，所有1,1，2-三（4-羟苯基）乙烯拮抗1 nM雌二醇（E2）的作用。化合物3b（IC（50）= 15 nM）和3c（IC（50）=

  DOI：

  10.1021/jm0210562