1,2-bis-(4-chloro-phenyl)-4-hydroxy-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester | 1312340-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1,2-bis-(4-chloro-phenyl)-4-hydroxy-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 1,2-bis(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-5-oxo-2H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1312340-65-0
• 化学式: C₁₈H₁₃Cl₂NO₄
• 分子量: 378.212
• InChiKey: QWPLXVRCWTWJGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 对氯苯胺 、 丁炔二酸二甲酯 在 水 、 C₉H₁₅NO*C₆H₈O₇ 作用下， 以92%的产率得到1,2-bis-(4-chloro-phenyl)-4-hydroxy-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  加巴喷丁-内酰胺和柠檬酸混合物的疏水性共晶和亲水性熔体；用于选择性合成呫吨/苯并[b]吡喃和二氢吡咯的绿色促进剂

  摘要：

  加巴喷丁-内酰胺和柠檬酸形成玻璃状疏水性低共熔混合物。两种组分的某些非共晶摩尔比也是低熔点混合物，并且在它们的微分量热曲线中可以看出细微的差异。然而，它们对丙二腈、芳醛和双甲酮的反应施加不同的选择性促进。有趣的是，反应混合物选择性地产生四氢苯并[ b ]吡喃-2H-酮或1，8-二氧代-八氢呫吨，取决于在加巴喷丁-内酰胺/柠檬酸的熔化的2/1或1/2摩尔混合物中进行。对于1/1摩尔比的加巴喷丁-内酰胺和柠檬酸混合物的熔化也观察到优异的促进活性。该熔体被证明是通过芳基醛、苯胺衍生物、水和乙炔酯的多米诺反应合成4-羟基-2,5-二氢吡咯-5-酮的有效促进剂。不需要额外的有机溶剂来进行反应，并且生物相容性熔体在与产品轻松分离后可以重复使用多次。即使在环境温度下长期储存，共晶和非共晶熔体仍保持其粘性液态。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2023.113417

文献信息

• Molecular Diversity of Three-Component Reactions of Aromatic Aldehydes, Arylamines, and Acetylenedicarboxylates
  作者：Jing Sun、Qun Wu、Er-Yan Xia、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1002/ejoc.201100008

  日期：2011.6

  The three-component reactions of aromatic aldehydes, arylamines, and acetylenedicarboxylates show very interesting molecular diversity. In an aqueous ethanol solution the three-component reaction gave polysubstituted 2-hydroxyhydropyridines. In absolute ethanol 1,4-dihydropyridines were produced in satisfactory yields. Finally, under acid catalysis, this three-component reaction afforded polysubstituted

  芳香醛、芳胺和乙炔二羧酸酯的三组分反应显示出非常有趣的分子多样性。在乙醇水溶液中，三组分反应得到多取代的 2-羟基氢吡啶。在无水乙醇中，1,4-二氢吡啶的产率令人满意。最后，在酸催化下，这种三组分反应得到多取代的 2-吡咯烷酮。简要说明了三种产物形成的反应机理。
• Admicellar catalysis in multicomponent synthesis of polysubstituted pyrrolidinones
  作者：Rajib Sarkar、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.017

  日期：2013.7

  A multicomponent green methodology was developed to synthesize 3-hydroxy-2-pyrrolidinones under admicellar catalysis by TiO2 nano-particles at room temperature (30 degrees C). TiO2 nano-particles in aqueous CTAB solution promote the formation of admicelles and the reaction occurs in admicellar environment. The methodology was successfully applied to synthesize a variety of 3-hydroxy-2-pyrrolidinones and 3'-hydroxyspiro-2'-pyrrolidinone derivatives. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.