[1-(2-Chlorophenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-yl]hydrazine;hydroiodide | 823816-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1-(2-Chlorophenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-yl]hydrazine;hydroiodide
• CAS: 823816-89-3
• 化学式: C₉H₁₁ClN₄*HI
• 分子量: 338.579
• InChiKey: PUMLAQURMFYZQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(2-Chlorophenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-yl]hydrazine;hydroiodide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 1-(2-chlorophenyl)-5(1H)hydroxy-2,3-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazepine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-羟基亚苄基-1-Arylimidazolidines与乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯的拟迈克尔反应

  摘要：

  研究了2-肼基亚甲基-1-芳基咪唑与乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯（DEEM）的拟迈克尔反应。该反应产生链加合物，即{[2-（1-（1-芳基咪唑啉丁-2-亚基）肼基]亚甲基}丙二酸二乙酯）。这与DEEM与1-芳基-4,5-二氢-1 H-咪唑-2-胺的拟迈克尔反应相反，后者不允许分离链衍生物并产生环状咪唑[1,2- a ]嘧啶衍生物甚至在热力学控制下。在二乙基{[2-（1-芳基咪唑啉-2--2-亚甲基肼基]亚甲基}丙二酸酯的第一次环化反应中，生成乙基-1-芳基-5（1 H，8 H）氧代-2,3-二氢咪唑基[2， 1‐ c] [1,2,4]三氮杂-6-羧酸盐。环化反应后的1,5-Σ向移位导致5（1 H，8 H）氧代-2-3-二氢咪唑并[2,1- c ] [1,2,4]三氮杂-6-羧酸酯的异构化合成1‐芳基‐5（1 H）羟基‐2,3-二氢咪唑基[2,1‐ c ] [1,2,4]三氮杂-6‐羧酸酯。在N

  DOI：

  10.1002/jhet.2371
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-chlorophenyl)-2-(methylthio)-4,5-dihydro-1H-imidazole hydroiodide 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 [1-(2-Chlorophenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-yl]hydrazine;hydroiodide
  参考文献：
  名称：

  两类新颖的融合的含氮杂胞嘧啶的同源物是有前途的候选药物：设计，合成以及体外，离体和计算机模拟研究。

  摘要：

  从医学的角度来看，寻找毒性较小的新抗癌药物候选药物是一个巨大的挑战。本研究旨在描述基于等距替代，光谱特征，新型分子的体外抗癌和离体抗溶血活性（9-22）以及其标准化亲脂性指数，计算对数平均值和药代动力学指标之间的相关性的两种独立的合成方法。首次开发了两种新颖的三嗪酮模板在肼基亚胺基咪唑烷（1-8）上反应的新方案（显示出对亲电子试剂的高反应活性，例如三氟丙酮酸乙酯和3-甲基-2-氧代丁酸乙酯），从而产生了两种原始类别的高度共轭的含氮杂胞嘧啶的分子（9-16和17-22）。两种合成均在碱性条件下进行，以产生最可能的中间体（例如，hememiaminals和亚胺），在两种情况下，通过回流双组分溶剂混合物或通过闭合功能化咪唑烷上的三嗪酮环使合适的溶剂环化。对所有融合的含氮杂异胞嘧啶的同源物进行了研究，目的是以更好的选择性预选可能的候选药物，以适合于更详细的药物开发研究。大多数测试分子​​在大多数肿

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103480

文献信息

• Synthesis, structure elucidation, determination of the lipophilicity and identification of antitumour activities in vitro of novel 3-(2-furanyl)-8-aryl-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazin-4(6H)-ones with a low cytotoxicity towards normal human skin fibroblast cells
  作者：Krzysztof Sztanke、Tomasz Tuzimski、Małgorzata Sztanke、Jolanta Rzymowska、Kazimierz Pasternak

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.07.027

  日期：2011.9

  derivatives. IR, 1H NMR and 13C NMR spectra and elemental analyses confirmed the chemical structure of all the synthesized compounds. The reversed-phase HPLC method was optimized and proved to be applicable and reliable for the analysis of these unknown small molecules (12–22). These compounds were chromatographed on octadecyl silica (ODS) stationary phase and their hydrophobic parameters expressed as the log kw

  十一新颖3-（2-呋喃基）-8-芳基-7,8-二氢咪唑并[2,1- c ^ ] [1,2,4]三嗪-4（6 ħ） -酮（12 - 22），设计并从适当的1-芳基-2- hydrazonoimidazolidines（获得1 - 11通过缩合反应与2-氧代-2-呋喃乙酸和中间链衍生物的随后环化缩合）。IR，1 H NMR和13 C NMR光谱及元素分析证实了所有合成化合物的化学结构。优化了反相HPLC方法，并证明了可用于分析这些未知小分子的可靠方法（12 – 22）。这些化合物在十八烷基硅胶（ODS）固定相上进行色谱分离，其疏水参数表示为log  k w值，通过RP-HPLC测定，使用甲醇和水的混合物作为流动相，并使用不同的甲醇浓度。将辛烷-1-磺酸钠盐（OSA-Na）和20％乙酸盐缓冲液（pH 3.5）添加至流动相（有机改性剂（MeOH）中含有0.01 M / L OSA-Na的洗脱液-缓冲流动相）。回归系数的高值（r>
• Crystal structure, antitumour and antimetastatic activities of disubstituted fused 1,2,4-triazinones
  作者：Krzysztof Sztanke、Kazimierz Pasternak、Małgorzata Sztanke、Martyna Kandefer-Szerszeń、Anna E. Kozioł、Izabela Dybała

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.036

  日期：2009.9

  4]triazin-4(6H)-ones (8–14) was confirmed by X-ray crystallography of 14. All the compounds were evaluated for their antitumour and antimetastatic activities in vitro. Furthermore, their cytotoxicities towards human normal cell line—HSF cells were established, allowing us to point out some structure–activity relationships. Among them, imidazotriazinone 12, revealing remarkable dose-dependent viability decreases in human

  的分子结构3,8-二取代的-7,8-二氢咪唑并[2,1- c ^ ] [1,2,4]三嗪-4（6 ħ） -酮（8 - 14）通过的X射线晶体学确认14。评估了所有化合物的体外抗肿瘤和抗转移活性。此外，还建立了它们对人类正常细胞系HSF细胞的细胞毒性，这使我们指出了一些结构与活性之间的关系。其中，咪唑三嗪酮12在人骨髓瘤RPMI 8226细胞中显示出显着的剂量依赖性生存力降低，被发现对正常HSF细胞完全无毒。此外，杂环自行车8 – 12 被证明在动力试验中显示出显着的抗转移潜力。
• Synthesis, crystal structure and anticancer activity of novel derivatives of ethyl 1-(4-oxo-8-aryl-4,6,7,8-tetrahydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazin-3-yl)formate
  作者：Krzysztof Sztanke、Jolanta Rzymowska、Maciej Niemczyk、Izabela Dybała、Anna E. Kozioł

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.01.016

  日期：2006.4

  Synthesis and anticancer activity of ethyl 1-(4-oxo-8-aryl-4,6,7,8-tetrahydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazin-3-yl)formates (7-12) are presented. The title compounds were obtained by two independent synthesis methods from 1-aryl-2-hydrazono-imidazolidines (1-aryl-2-hydrazino-imidazolines) (1-6) by cyclocondensation reaction with diethyl 2-(hydroxyimino)malonate (A) and diethyl 2-oxomalonate (B). Molecular

  1-（4-氧代-8-芳基-4,6,7,8-四氢咪唑并[2,1-c] [1,2,4]三嗪-3-基）格式（7- 12）介绍。通过两种独立的合成方法，通过与2-（羟基亚氨基）丙二酸二乙酯（A）进行环缩合反应，从1-芳基-2-肼基-咪唑啉（1-芳基-2-肼基-咪唑啉）（1-6）获得标题化合物。和2-氧代己二酸二乙酯（B）。合成的化合物的分子结构通过IR，（1）H NMR，EI-MS光谱，元素分析和X射线晶体学确认。12.化合物10和11对以下癌细胞具有抗癌活性：LS180（ECACC 87021202，人类高加索人）结肠腺癌细胞），SiHa（ECACC 85060701，子宫癌细胞），T47D（ECACC 85102201，人乳腺癌细胞）。已发现化合物10对SiHa癌症系最有活性；在两种检测浓度下（10和50微克ml（-1）），其GI分别为41％和52％，而化合物11具有最大的潜力来减少LS180
• Antinociceptive activity of new imidazolidine carbonyl derivatives.
  作者：Krzysztof Sztanke、Sylwia Fidecka、Ewa Kędzierska、Zbigniew Karczmarzyk、Kalevi Pihlaja、Dariusz Matosiuk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2004.09.020

  日期：2005.2

  Synthesis and pharmacological activity of 8-aryl-3,4-dioxo-2H,8H-6,7-dihydroimidazo[2,1-c] [1,2,4]triazines (A) are presented. The title compounds were obtained from 1-aryl-2-hydrazinoimidazolines (1) by cyclization reaction with ethyl oxalate (2). They were tested for pharmacological activity in behavioral animal tests (A1, A3, A5, A6, A8, A9). With relatively low acute toxicity (LD50 in range from

  介绍了8-芳基-3,4-二氧代-2H，8H-6,7-二氢咪唑并[2,1-c] [1,2,4]三嗪（A）的合成和药理活性。通过与草酸乙酯（2）的环化反应从1-芳基-2-肼基咪唑啉（1）获得标题化合物。在行为动物试验（A1，A3，A5，A6，A8，A9）中对它们的药理活性进行了测试。急性毒性较低（LD50在1100至超过2000 mg kg（-1），腹膜内，ip），其中一些表现出显着的抗伤害感受活性，这表明了“扭体”试验的结果。分别在12.5-200 mg（0.00625-0.1 LD50）和37.5-150 mg（0.025-0.1 LD50）的剂量下观察到对化合物A8特别强的抗伤害感受和对A6显着的抗伤害感受。“扭动”中产生的A1和A8抗伤害感受的还原 用5 mg kg（-1）剂量的纳洛酮进行的试验可表明其镇痛活性类似阿片样物质的机制。另外，化合物A9减少了5-羟色氨酸（5-HTP）给药后
• Sztanke, Krzysztof, Acta poloniae pharmaceutica, 2004, vol. 61, # 5, p. 373 - 377
  作者：Sztanke, Krzysztof

  DOI：——

  日期：——