(2-(3-chlorobenzyl)phenyl)methanol | 20942-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-(3-chlorobenzyl)phenyl)methanol
• 英文别名: 2-(m-Chlorbenzyl)benzylalkohol；2-(3-Chlorbenzyl)benzylalkohol；[2-[(3-chlorophenyl)methyl]phenyl]methanol
• CAS: 20942-29-4
• 化学式: C₁₄H₁₃ClO
• 分子量: 232.71
• InChiKey: VVHFXLNMDAPRCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(3-chlorobenzyl)phenyl)methanol 在 氢氧化钾 、 氢溴酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 3-Chlor-11-oxo-dibenzocycloheptadien
  参考文献：
  名称：

  Fouche; Blondel; Horclois, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, vol. 8, p. 3113 - 3130

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(3-chlorobenzyl)benzoate 在 锂硼氢 作用下， 生成 (2-(3-chlorobenzyl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Fouche; Blondel; Horclois, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, vol. 8, p. 3113 - 3130

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Benzoazepine Derivatives via Azide Rearrangement and Evaluation of Their Antianxiety Activities
  作者：Onrapak Reamtong、Sarawut Lapmanee、Jumreang Tummatorn、Nitwaree Palavong、Charnsak Thongsornkleeb、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00275

  日期：2021.9.9

  A new synthetic method for the construction of benzoazepine analogues has been developed employing ortho-arylmethylbenzyl azide derivatives as precursors using an azide rearrangement reaction. In this work, 14 benzoazepine compounds were successfully synthesized in moderate to excellent yields. All synthetic benzoazepines were evaluated for their cytotoxicity against normal human kidney cell line (HEK

  已经开发了一种用于构建苯并氮杂类类似物的新合成方法，该方法使用邻-芳基甲基苄基叠氮化物衍生物作为前体，使用叠氮化物重排反应。在这项工作中，以中等至优异的产率成功合成了 14 种苯并氮杂化合物。评估了所有合成苯并氮杂对正常人肾细胞系（HEK 细胞）的细胞毒性。结果表明，化合物18c在受试化合物中具有最低的细胞毒性（IC 50 = 65.68 μM），与抗焦虑药物地西泮（IC 50 = 87.90 μM）相当。根据细胞毒性结果，五种苯并氮杂类类似物（化合物18c、18h、选择 18j、18n和18p ) 来确定使用高架十字迷宫 (EPM) 和旷场测试 (OFT) 方法对应激大鼠的抗焦虑作用。有趣的是，化合物18c表现出比没有镇静作用的地西泮更好的抗焦虑活性，因为它表现出优越的超运动活性。因此，这一发现可能为开发治疗焦虑症患者的药物铺平道路。