5-(2-methyloxazol-5-yl)pentanoic acid | 1308379-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(2-methyloxazol-5-yl)pentanoic acid
• CAS: 1308379-16-9
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: RILYIXARKNKNHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-庚炔酸 、 乙腈 在 8-甲基喹啉1-氧化物 、 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 反应 3.0h， 以85%的产率得到5-(2-methyloxazol-5-yl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过金催化的分子间炔氧化有效 [2 + 2 + 1] 合成 2,5-二取代恶唑

  摘要：

  通过金催化炔氧化生成的金卡宾中间体的第一个有效分子间反应已经实现，使用腈作为反应伙伴和反应溶剂，提供了具有广泛底物范围的 2,5-二取代恶唑的普遍有效合成。整个反应是末端炔烃、腈和来自氧化剂的氧原子的 [2 + 2 + 1] 环化。反应条件异常温和，并且容易耐受一系列官能团。对于复杂和/或昂贵的腈，在没有任何溶剂且仅使用 1 mol% BrettPhosAuNTf(2) 作为催化剂的情况下，仅 3 equiv 就足以实现可用的产率。

  DOI：

  10.1021/ja2029188

文献信息

• A Heterogeneous Gold(I)-Catalyzed [2 + 2 + 1] Annulation of Terminal Alkynes, Nitriles, and Oxygen Atoms Leading to 2,5-Disubstituted Oxazoles
  作者：Weisen Yang、Rongli Zhang、Feiyan Yi、Mingzhong Cai

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00386

  日期：2017.5.19

  heterogeneous gold(I)-catalyzed [2 + 2 + 1] annulation of terminal alkynes, nitriles, and oxygen atoms has been achieved by using an MCM-41-immobilized phosphine–gold(I) complex as catalyst and 8-methylquinoline N-oxide as oxidant under mild conditions, yielding a variety of 2,5-disubstituted oxazoles in good to excellent yields with broad substrate scope. The new heterogeneous gold(I) catalyst can

  通过使用固定化MCM-41的膦-金（I）络合物作为催化剂和8-甲基喹啉，实现了末端炔烃，腈和氧原子的第一个异质金（I）催化环化[2 + 2 + 1]在温和的条件下使用N-氧化物作为氧化剂，可以在宽范围的底物范围内以良好或优异的收率产生各种2,5-二取代的恶唑。通过简单过滤反应溶液，可以轻松回收新的多相金（I）催化剂，并循环至少八次，而不会明显降低活性。