ethyl 6-amino-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylate | 1360569-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 6-amino-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-aminobiphenyl-3-carboxylate
• CAS: 1360569-77-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: LFOZNYGGBDMWPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  52.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-amino-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylate 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 三甲胺 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 ethyl 9-benzoylcarbazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  脱氢偶联反应电化学合成咔唑

  摘要：

  据报道，采用恒定电流协议，采用未分割的电池，极低的支持电解质浓度，廉价的电极材料以及简单的前体合成，可通过使用直接生成的酰胺基通过阳极N，C键形成新颖地获得N保护的咔唑。证明了反应的可扩展性，并且提出了苯甲酰基保护基的容易解封。

  DOI：

  10.1002/chem.202003430
• 作为产物：
  描述：

  苯佐卡因 在 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 ethyl 6-amino-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯胺的无过渡金属直接芳构化

  摘要：

  芳基芳基化：据报道苯胺底物有一种直接芳基化的新方法。该反应使用苯炔在温和条件下合成各种氨基联芳基（参见方案），无需化学计量的金属化或过渡金属催化。涉及烯键机制，并相对于金属介导的过程传达了出色的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.201106150

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular C-H Amination in Water
  作者：Lizheng Yang、Hao Li、Haifei Zhang、Hongjian Lu

  DOI：10.1002/ejoc.201601043

  日期：2016.12

  found to be effective for intramolecular C–H amination in water. With 2-azidobiphenyls as substrates, the reaction efficiently provided various carbazoles with N2 as the sole byproduct. The reaction showed high functional-group tolerance and could be used in the synthesis of several natural carbazole alkaloids. The catalytic process was promoted by water, and the reaction was inefficient in the organic

  发现钯 (II) 催化对水中的分子内 C-H 胺化有效。以 2-叠氮联苯为底物，该反应有效地提供了各种咔唑，N2 作为唯一的副产物。该反应显示出高官能团耐受性，可用于合成多种天然咔唑生物碱。催化过程受水促进，在所研究的有机溶剂中反应效率低下。
• Visible-light-promoted intramolecular C–H amination in aqueous solution: synthesis of carbazoles
  作者：Lizheng Yang、Yipin Zhang、Xiaodong Zou、Hongjian Lu、Guigen Li

  DOI：10.1039/c7gc03392c

  日期：——

  An effective and operationally simple protocol is reported for the synthesis of versatile carbazoles. With water as a co-solvent, visible-light rather than various metals is used to facilitate the conversion of readily available 2-azidobiphenyls under mild conditions. Various functionalized bioactive natural alkaloids, such as glycoborine, clausine C, clausine L, clausine H and clauszoline K, were

  据报道，一种有效且操作简单的方案可用于合成多种咔唑。以水为助溶剂，在温和的条件下，使用可见光而不是各种金属来促进易于获得的2-叠氮联苯的转化。以氮作为唯一副产物有效地合成了各种功能化的生物活性天然生物碱，如糖硼烷，克劳斯碱C，克劳斯碱L，克劳斯碱H和克唑索林K。该反应可以在水，酸性或碱性缓冲溶液中进行，显示出其在生物化学中的应用潜力。
• Diastereoselective Synthesis of Dibenzo[<i>b</i>,<i>d</i>]azepines by Pd(II)-Catalyzed [5 + 2] Annulation of <i>o</i>-Arylanilines with Dienes
  作者：Lu Bai、Yan Wang、Yicong Ge、Jingjing Liu、Xinjun Luan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00503

  日期：2017.4.7

  An efficient method for the construction of dibenzo[b,d]azepines containing two distinct stereogenic elements in a highly diastereoselective fashion is described. The key of the [5 + 2] reaction is to form a π-allylpalladium species through sequential C–H activation and regiospecific migratory insertion of the diene. This observation contrasts with the behavior of 1,2-alkenes that generally underwent

  描述了一种以高度非对映选择性的方式构建包含两个不同的立体异构元素的二苯并[ b，d ] a庚烷的有效方法。[5 + 2]反应的关键是通过连续的C–H活化和二烯的区域特异性迁移插入形成π-烯丙基钯。该观察结果与通常通过β-氢化物消除直接进行烯基化的1,2-烯烃的行为相反。
• Palladium-catalyzed primary amine-directed regioselective mono- and di-alkynylation of biaryl-2-amines
  作者：Guangbin Jiang、Weigao Hu、Jianxiao Li、Chuanle Zhu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c7cc09308j

  日期：——

  The first example of the palladium-catalyzed primary amine-directed C(sp2)–H alkynylation of biaryl-2-amines has been developed by using (bromoethynyl)triisopropylsilane as an alkynylating reagent. This protocol exhibits a broad substrate scope, excellent regioselectivity and gram-scale synthesis. Significantly, the versatility of this straightforward method was further demonstrated by controlled mono-

  通过使用（溴乙炔基）三异丙基硅烷作为烷基化试剂，开发了钯催化的伯芳基-2-胺的伯胺定向的C（sp 2）–H烷基化伯胺的第一个例子。该协议具有广泛的底物范围，出色的区域选择性和克级合成。值得注意的是，这种简单方法的多功能性通过受控的单和双炔基化进一步得到证明。
• Highly Stereoselective Synthesis of Imine‐Containing Dibenzo[ <i>b</i> , <i>d</i> ]azepines by a Palladium(II)‐Catalyzed [5+2] Oxidative Annulation of <i>o</i> ‐Arylanilines with Alkynes
  作者：Zhijun Zuo、Jingjing Liu、Jiang Nan、Liangxin Fan、Wei Sun、Yaoyu Wang、Xinjun Luan

  DOI：10.1002/anie.201508850

  日期：2015.12.14

  A novel palladium(II)‐catalyzed [5+2] oxidative annulation of readily available o‐arylanilines with alkynes has been developed for building a seven‐membered N‐heterocyclic architecture containing a biaryl linkage. This method is applicable to a wide range of unprotected o‐arylanilines and internal alkynes, and results in the chemoselective preparation of imine‐containing dibenzo[b,d]azepines in high

  已开发出一种新型的钯（II）催化的，易于获得的邻炔苯胺与炔烃的[5 + 2]氧化环合反应，用于构建包含联芳基键的七元N杂环结构。该方法适用于多种未保护的邻芳基苯胺和内部炔烃，并以高收率对两种类型的立体成因元素进行化学选择性制备含亚胺的二苯并[ b，d ]氮杂并具有优异的非对映选择性。