(+/)-deca-2,3-diene | 84328-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 叠烯 - 无环联烯
• 英文名称: (+/)-deca-2,3-diene
• 英文别名: (S)-2,3-decadiene；(R_a)-deca-2,3-diene
• CAS: 84328-70-1
• 化学式: C₁₀H₁₈
• 分子量: 138.253
• InChiKey: ZMIIRIKUCQZRMI-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  175.9±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.743±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl-methyl-((R)-1-methyl-non-2-ynyl)-ammonium; iodide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (+/)-deca-2,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Allenes and acetylenes. 22. Mechanistic aspects of the allene-forming reductions (SN2' reaction) of chiral propargylic derivatives with hydride reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00518a028

文献信息

• Copper Hydride Catalyzed Enantioselective Synthesis of Axially Chiral 1,3-Disubstituted Allenes
  作者：Liela Bayeh-Romero、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.9b07582

  日期：2019.9.4

  The general enantioselective synthesis of axially chiral disubstituted allenes from prochiral starting materials remains a long-standing challenge in organic synthesis. Here, we report an efficient enantio- and chemoselective copper hydride catalyzed semireduction of conjugated enynes to furnish 1,3-disubstituted allenes using water as the proton source. This protocol is sufficiently mild to accommodate

  从前手性起始原料轴向手性二取代丙二烯的一般对映选择性合成仍然是有机合成中长期存在的挑战。在这里，我们报道了一种有效的对映选择性和化学选择性氢化铜催化共轭烯炔的半还原，以水作为质子源提供 1,3-二取代丙二烯。该方案足够温和，可以容纳各种官能团，包括酮基、酯基、氨基、卤素和羟基。此外，还描述了该方法在单氘代丙二烯和手性 2,5-二氢吡咯的选择性合成中的应用。
• Concise allene synthesis from propargylic alcohols by hydrostannation and deoxystannylation: A new route to chiral allenes
  作者：Toshiro Konoike、Yoshitaka Araki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61198-x

  日期：1992.8

  Propargylic alcohols were converted to allenes in a two-step one-pot process comprised of hydrostannation of propargylic alcohols and subsequent deoxystannylation. Chiral (S)-2,3-decadiene of high enantiomeric excess (ee) can be prepared in a similar way.

  在两步一锅法中，炔丙基醇被转化为丙二烯，该过程包括炔丙基醇的氢化锡锡和随后的脱氧锡烷基化反应。高对映体过量（ee）的手性（S）-2，3-癸二烯可以类似的方法制备。
• Mecanismes de la protonolyse des organo-chromiques issus de bromures propargyliques.
  作者：Bernard Cazes、Catherine Verniere、Jacques Gore

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87652-2

  日期：1982.1

  The reaction of CrCl2 with propargylic bromides leads to an allenic organo—chromic derivative protonated without rearrangement by carboxylic acids. Alcohols like methol transform this metallic to its propargylic isomer and then protonate it with rearrngement (SEi′ type mechanism).

  CrCl 2与炔丙基溴的反应会导致烯丙基有机-铬衍生物质子化，而不会被羧酸重排。像methol醇变换该金属至其炔异构体，然后用rearrngement（S质子化它Ë I'型机制）。
• Olsson,L.-I.; Claesson,A., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1979, vol. 33, p. 679 - 684
  作者：Olsson,L.-I.、Claesson,A.

  DOI：——

  日期：——