(R)-3-(benzylthio)cyclopentan-1-one | 205812-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-(benzylthio)cyclopentan-1-one
• 英文别名: (R)-3-(phenylmethylthio)cyclopentanone；(3R)-3-benzylsulfanylcyclopentan-1-one
• CAS: 205812-66-4
• 化学式: C₁₂H₁₄OS
• 分子量: 206.309
• InChiKey: DGRUFCTWMJVKNQ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 苄硫醇 在 二丁基镁 、 (S,S)-(+)-2,6-双[2-(羟基二苯甲基)-1-吡咯烷基-甲基]-4-甲基苯酚 作用下， 以 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  镁催化 α,β-不饱和酮的不对称 Thia-Michael 加成

  摘要：

  我们展示了手性镁配合物在不对称碳硫键形成反应中的应用。利用原位生成的手性双核镁-苯酚络合物，开发了在温和条件下进行硫杂-迈克尔加成的对映选择性且经济有效的方法。该方案的多功能性通过广泛的硫醇亲核试剂和广泛的烯酮选择得到证明。对映体富集的β-酮硫醚的产率良好至优异，对映体选择性中等至优异。所提出的催化系统对结构不同的底物表现出优异的耐受性，同时保持高对映选择性。这一观察结果与所提出的机制一致，其中硫原子与靠近反应中心的催化剂配位。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301414

文献信息

• Organocatalytic asymmetric thio-Michael addition of arylmethyl mercaptans to cyclic enones by a primary amino acid
  作者：Masanori Yoshida、Yasunobu Ohno、Shoji Hara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.089

  日期：2010.9

  A simple primary amino acid was found to be an efficient catalyst for thio-Michael addition of benzyl mercaptan to cyclic enones. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.