1-bromo-4,5α-epoxy-3,7-dimethoxy-17-methyl-morphin-7-en-6α-ol | 68160-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 1-bromo-4,5α-epoxy-3,7-dimethoxy-17-methyl-morphin-7-en-6α-ol
• CAS: 68160-83-8
• 化学式: C₁₉H₂₂BrNO₄
• 分子量: 408.292
• InChiKey: YCAXJROMDIQUOW-ICJRKDOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  51.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-4,5α-epoxy-3,7-dimethoxy-17-methyl-morphin-7-en-6-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1-bromo-4,5α-epoxy-3,7-dimethoxy-17-methyl-morphin-7-en-6α-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antinociceptive activity of 7-methoxycodeine

  摘要：

  (-)-7-甲氧基可待因从(-)-1-溴substitutesenonin酮经三步合成，总产率为29%。在可待因的C环中引入7-甲氧基基团并未降低其口服活性。7-甲氧基可待因在酸性介质中不稳定。然而，其口服活性不太可能由于转化为酸稳定的(-)-substitutesenonin酮，因为后者在口服下无效。

  DOI：

  10.1021/jm00210a031