S-tert-butyl (3S)-4-phenylmethoxy-3-trimethylsilyloxybutanethioate | 159709-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-tert-butyl (3S)-4-phenylmethoxy-3-trimethylsilyloxybutanethioate
• CAS: 159709-64-5
• 化学式: C₁₈H₃₀O₃SSi
• 分子量: 354.586
• InChiKey: HEVNTNQXQSBNQA-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-tert-butyl (3S)-4-phenylmethoxy-3-trimethylsilyloxybutanethioate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (S)-tert-butyl 4-benzyloxy-3-hydroxybutanethioate
  参考文献：
  名称：

  作为手性路易斯酸的 C2-对称铜 (II) 配合物。烯醇硅烷对（苄氧基）乙醛的催化对映选择性羟醛加成的范围和机理

  摘要：

  C2-对称双（恶唑啉基）吡啶（pybox）-Cu（II）配合物已被证明可催化（苄氧基）乙醛和各种甲硅烷基烯酮缩醛之间的对映选择性Mukaiyama羟醛反应。使用低至 0.5 mol% 的手性催化剂 [Cu((S,S)-Ph-pybox)](SbF6)2，可以高产率和 92-99% 的对映体过量生成羟醛产物。使用取代的甲硅烷基乙烯酮缩醛，观察到 95:5 至 97:3 的顺式反应非对映选择和≥95% 的对映选择性。对使用双标记的甲硅烷基乙烯酮缩醛的反应机理的研究表明，甲硅烷基转移步骤是分子间的。进一步的机理研究揭示了显着的正非线性效应，建议由 [Cu((S,S)-Ph-pybox)((R,R)-Ph-pybox)](SbF6)2 2 的选择性形成引起： 1 配体：金属配合物。

  DOI：

  10.1021/ja9829822
• 作为产物：
  描述：

  (1-tert-butylsulfanyl-vinyloxy)trimethylsilane 、 苄氧基乙醛 在 (SbF6)2 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 S-tert-butyl (3S)-4-phenylmethoxy-3-trimethylsilyloxybutanethioate
  参考文献：
  名称：

  作为手性路易斯酸的 C2-对称铜 (II) 配合物。烯醇硅烷对（苄氧基）乙醛的催化对映选择性羟醛加成的范围和机理

  摘要：

  C2-对称双（恶唑啉基）吡啶（pybox）-Cu（II）配合物已被证明可催化（苄氧基）乙醛和各种甲硅烷基烯酮缩醛之间的对映选择性Mukaiyama羟醛反应。使用低至 0.5 mol% 的手性催化剂 [Cu((S,S)-Ph-pybox)](SbF6)2，可以高产率和 92-99% 的对映体过量生成羟醛产物。使用取代的甲硅烷基乙烯酮缩醛，观察到 95:5 至 97:3 的顺式反应非对映选择和≥95% 的对映选择性。对使用双标记的甲硅烷基乙烯酮缩醛的反应机理的研究表明，甲硅烷基转移步骤是分子间的。进一步的机理研究揭示了显着的正非线性效应，建议由 [Cu((S,S)-Ph-pybox)((R,R)-Ph-pybox)](SbF6)2 2 的选择性形成引起： 1 配体：金属配合物。

  DOI：

  10.1021/ja9829822

文献信息

• <i>C</i>₂-Symmetric Copper(II) Complexes as Chiral Lewis Acids. Catalytic Enantioselective Aldol Additions of Silylketene Acetals to (Benzyloxy)acetaldehyde
  作者：David A. Evans、Jerry A. Murry、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/ja960712i

  日期：1996.1.1

  The Lewis acid-catalyzed addition of enolsilanes to aldehydes, commonly known as the Mukaiyama aldol reaction, 1,2 is an important variant of the general aldol process. This reaction has become the focal point for the development of enantioselective variants through catalysis by chiral Lewis acids. 3 In this communication we document the use of copper(II) complexes as effective enantioselective catalysts

  路易斯酸催化的烯醇硅烷与醛的加成反应，通常称为 Mukaiyama 醛醇反应，1,2 是一般醛醇过程的一个重要变体。该反应已成为通过手性路易斯酸催化开发对映选择性变体的焦点。3 在这篇通讯中，我们记录了铜 (II) 配合物作为该过程的有效对映选择性催化剂的使用，其中催化剂通过双齿配位活化特定的醛，这是先前为该过程报道的手性催化剂所不常见的组织特征。3
• Asymmetric Catalytic Aldol-type Reaction with Ketene Silyl Acetals: Possible Intervention of the Silatropic Ene Pathway
  作者：Koichi Mikami、Satoru Matsukawa

  DOI：10.1021/ja00088a053

  日期：1994.5