ZT 52656A | 130497-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ZT 52656A
• 英文别名: 1-[(4-Trifluoromethylphenyl)acetyl]-2-(1-pyrrolidinylmethyl)piperidine；1-[2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)piperidin-1-yl]-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanone
• CAS: 130497-39-1
• 化学式: C₁₉H₂₅F₃N₂O
• 分子量: 354.416
• InChiKey: RFTWMVGLYKJUCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-哌啶羰基氯化物 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ZT 52656A
  参考文献：
  名称：

  （2S）-1-（芳基乙酰基）-2-（氨基甲基）哌啶衍生物：新颖的高选择性κ阿片类镇痛药。

  摘要：

  本文描述了新型的1-（芳基乙酰基）-2-（氨基甲基）哌啶衍生物的合成和构效关系，作为κ阿片类镇痛药。通过计算研究和1H NMR定义了具有60度扭转角（N1C2C7N8）的药效团的活性构象。芳香族部分取代的定量结构-活性关系研究表明，对位和/或间位存在吸电子和亲脂性取代基是良好的镇痛活性和κ亲和力所必需的。铅化合物（2S）-1-[（（3,4-二氯苯基）乙酰基] -2-（吡咯烷-1-基甲基）哌啶盐酸盐和（2S）-1- [4-（三氟甲基）苯基]乙酰基] -2 -（吡咯烷-1-基甲基）哌啶盐酸盐的Kappa / mu选择性最高（分别为6500：1和4100：1）以及迄今为止鉴定出的最有力的（κκ0.24和0.57 nM）κ配体。在抗伤害感受的小鼠甩尾模型中，化合物14（ED50 = 0.05 mg / kg sc）的效力是吗啡的25倍，效力是标准Kappa配体U-50488的16倍。

  DOI：

  10.1021/jm00105a061

文献信息

• ANTIPRURITIC AGENT
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP0897726A1

  公开（公告）日：1999-02-24

  An antipruritic agent comprising as the active ingredient an opioid k receptor agonist useful for the treatment of pruritus in various diseases accompanied by pruritus, and novel morphinane quaternary ammonium salt derivatives and morphinane N-oxide derivatives.

  一种止痒剂，其活性成分包括一种阿片 k 受体激动剂，可用于治疗伴有瘙痒的各种疾病中的瘙痒症，以及新型吗啡烷季铵盐衍生物和吗啡烷 N-氧化物衍生物。
• REMEDIES FOR DRUG ADDICTION
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP0974363A1

  公开（公告）日：2000-01-26

  Remedies for drug addiction which contain as the active ingredient k-opioid receptor agonists typified by the compounds represented by general formula (I). These k-opioid receptor agonists are useful as remedies for drug addiction which are reduced in side effects and act on the reward effect expression mechanism so as to inhibit the expression of mental addiction and physical addiction simultaneously, different from the symptomatic therapy conventionally employed in treating drug addiction.

  治疗毒瘾的药物，其有效成分为 k-阿片受体激动剂，通式(I)代表的化合物是其典型代表。这些 k-阿片受体激动剂作为治疗药物成瘾的药物，副作用小，作用于奖赏效应表达机制，从而同时抑制精神成瘾和身体成瘾的表达，不同于传统的治疗药物成瘾的对症疗法。
• Antipruritic agent
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP1310255A1

  公开（公告）日：2003-05-14

  This invention provides an antipruritic comprising an opiate K receptor agonist as an effective component, and morphinian derivatives which are useful for the treatment of pruritus caused by various diseases.

  本发明提供了一种止痒剂，其中包括作为有效成分的阿片类 K 受体激动剂和吗啡衍生物，可用于治疗各种疾病引起的瘙痒症。
• REMEDIES FOR PSYCHONEUROSIS
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP1380306A1

  公开（公告）日：2004-01-14

  A therapeutic drug for psychoneurotic disorders, which is useful for therapies of psychoneurotic disorders, especially restless legs syndrome is disclosed. The therapeutic drug for psychoneurotic disorders according to the present invention comprises as an effective ingredient an opioid κ receptor agonist compound (excluding pentazocine) such as (-)-17-(cyclopropylmethyl)-3,14β-dihydroxy-4,5α-epoxy-6β[N-methyl-trans-3-(3-furyl)acrylamide]morphinan hydrochloric acid salt.

  本发明公开了一种精神神经障碍治疗药物，可用于治疗精神神经障碍，尤其是不宁腿综合征。根据本发明，用于精神神经障碍的治疗药物包括作为有效成分的阿片类κ受体激动剂化合物（不包括喷他佐辛），如(-)-17-(环丙基甲基)-3,14β-二羟基-4,5α-环氧-6β[N-甲基-反式-3-(3-呋喃基)丙烯酰胺]吗啡南盐酸盐。
• Remedies for psychoneurosis
  申请人：——

  公开号：US20040116456A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  A therapeutic drug for psychoneurotic disorders, which is useful for therapies of psychoneurotic disorders, especially restless legs syndrome is disclosed. The therapeutic drug for psychoneurotic disorders according to the present invention comprises as an effective ingredient an opioid &kgr; receptor agonist compound (excluding pentazocine) such as (−)-17-(cyclopropylmethyl)-3,14&bgr;-dihydroxy-4,5&agr;-epoxy-6&bgr;[N-methyl-trans-3-(3-furyl)acrylamide]morphinan hydrochloric acid salt.

  本发明公开了一种精神神经障碍治疗药物，可用于治疗精神神经障碍，尤其是不宁腿综合征。根据本发明，用于精神神经障碍的治疗药物包括作为有效成分的阿片受体激动剂化合物（不包括喷他佐辛），如(-)-17-(环丙基甲基)-3,14&bgr;-二羟基-4,5&agr;-环氧-6&bgr;[N-甲基-反式-3-(3-呋喃基)丙烯酰胺]吗啡南盐酸盐。