2'-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1'-((2Z,4E)-3-hydroxy-5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)penta-2,4-dienoyl)-2',5',6',7',8',8a'-hexahydro-1'H-spiro[indoline-3,3'-indolizin]-2-one | 1389335-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2'-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1'-((2Z,4E)-3-hydroxy-5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)penta-2,4-dienoyl)-2',5',6',7',8',8a'-hexahydro-1'H-spiro[indoline-3,3'-indolizin]-2-one
• 英文别名: 1'-[(2Z,4E)-3-hydroxy-5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)penta-2,4-dienoyl]-2'-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)spiro[1H-indole-3,3'-2,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-indolizine]-2-one
• CAS: 1389335-15-2
• 化学式: C₃₄H₃₄N₂O₇
• 分子量: 582.653
• InChiKey: ITMUISLLMVGLAP-AEFLEWSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  curcumin 、 靛红 、 六氢吡啶-alpha-羧酸 以 甲醇 为溶剂， 生成 2'-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1'-((2Z,4E)-3-hydroxy-5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)penta-2,4-dienoyl)-2',5',6',7',8',8a'-hexahydro-1'H-spiro[indoline-3,3'-indolizin]-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] CURCUMIN COMPOUNDS CONTAINING INDOLIZINE AND THEIR PREPARATIONS THEREOF
  [FR] COMPOSÉS DE CURCUMINE CONTENANT DE L'INDOLIZINE ET LEURS PRÉPARATIONS

  摘要：

  因此，本发明揭示了一种增强生物利用度的化合物，用于预防和治疗抗人类免疫缺陷病毒（HIV）、抗结核病（TB）、抗阿尔茨海默病或抗癌症。本发明还揭示了合成这些化合物的方法，其中步骤包括将姜黄素、异色烟酰肼衍生物或吡啶甲酸混合在20毫升甲醇中。然后将混合物在水浴上用溶剂回流，并在真空下去除多余的溶剂。残留物经过闪蒸柱层析，使用石油醚：乙酸乙酯混合物（4:1）作为洗脱剂，得到产物。姜黄素：异色烟酰肼衍生物/吡啶甲酸的比例为1:1:2和1:2:4。

  公开号：

  WO2012099451A1

文献信息

• [EN] CURCUMIN COMPOUNDS CONTAINING INDOLIZINE AND THEIR PREPARATIONS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE CURCUMINE CONTENANT DE L'INDOLIZINE ET LEURS PRÉPARATIONS
  申请人：UNIV SAINS MALAYSIA

  公开号：WO2012099451A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  Accordingly, the invention discloses compounds with enhanced bioavailability for the prevention and treatment of anti-human immunodeficiency virus (HIV), anti- tuberculosis (TB), anti-Alzheimer or anti-cancer. The invention also discloses the method in synthesizing these compounds wherein the steps includes mixing curcumin, isatin derivatives or ninhydrin and pipecolinic acid in 20 m L methanol. The mixture was then refluxed with a solvent on a water bath and excess solvent was removed under vacuum. The residue subjected to flash column chromatography using petroleum ether: ethyl acetate mixture (4:1) as eluent to afford the product. The ratio for curcumin: isatin derivative/ninhydrin: pipecolinic acid is 1:1:2 and 1:2:4.

  因此，本发明揭示了一种增强生物利用度的化合物，用于预防和治疗抗人类免疫缺陷病毒（HIV）、抗结核病（TB）、抗阿尔茨海默病或抗癌症。本发明还揭示了合成这些化合物的方法，其中步骤包括将姜黄素、异色烟酰肼衍生物或吡啶甲酸混合在20毫升甲醇中。然后将混合物在水浴上用溶剂回流，并在真空下去除多余的溶剂。残留物经过闪蒸柱层析，使用石油醚：乙酸乙酯混合物（4:1）作为洗脱剂，得到产物。姜黄素：异色烟酰肼衍生物/吡啶甲酸的比例为1:1:2和1:2:4。