2-(4,4-difluoro-4-iodobutyl)isoindoline-1,3-dione | 1422039-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4,4-difluoro-4-iodobutyl)isoindoline-1,3-dione
• CAS: 1422039-10-8
• 化学式: C₁₂H₁₀F₂INO₂
• 分子量: 365.118
• InChiKey: NTVFQNSSJBSVHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-邻苯二甲酰亚胺丙醛 在 potassium metaperiodate 、 iron(III)-acetylacetonate 、 二碘甲烷 、 苯硅烷 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(4,4-difluoro-4-iodobutyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  铁促进的偕二氟烯烃氢化和氢卤化反应区域选择性的逆转

  摘要：

  我们描述了前所未有的铁促进氢原子转移（HAT）到偕二氟烯烃，以反向区域选择性生成二氟烷基自由基。原位产生的自由基的氢化和卤化分别产生二氟甲基化、氯二氟甲基化、溴二氟甲基化和碘二氟甲基化产物。机理实验和理论研究表明，不可逆HAT过程的动力学效应导致了区域选择性的逆转。

  DOI：

  10.1002/anie.202406324

文献信息

• Reactions of Difluorocarbene with Organozinc Reagents
  作者：Vitalij V. Levin、Artem A. Zemtsov、Marina I. Struchkova、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/ol400122k

  日期：2013.2.15

  Reactions of difluorocarbene with benzyl and alkylzinc halides leading to fluorinated organozinc species have been described. The generated α-difluorinated organozinc reagents are reasonably stable in solution and can be quenched with external electrophiles (iodine, bromine, proton), affording compounds containing the CF2 fragment.

  已经描述了二氟卡宾与苄基和烷基锌卤化物的反应导致氟化的有机锌物质的反应。生成的α-二氟有机锌试剂在溶液中相当稳定，可以用外部亲电试剂（碘，溴，质子）淬灭，得到含有CF 2片段的化合物。