7-amino-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-5-(4-hydroxyphenyl)pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile | 957770-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 7-amino-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-5-(4-hydroxyphenyl)pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• 英文别名: 7-amino-5-(4-hydroxyphenyl)-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile；7-Amino-5-(4-hydroxyphenyl)-1,3-dimethyl-2,4-dioxopyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• CAS: 957770-23-9
• 化学式: C₁₆H₁₃N₅O₃
• 分子量: 323.311
• InChiKey: UNYFQYVDPOSQQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶 、 对羟基苯甲醛 、 丙二腈 在 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到7-amino-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-5-(4-hydroxyphenyl)pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  在水介质中通过高效三组分反应一锅合成吡啶并[2,3- d ]嘧啶

  摘要：

  在三乙基苄基氯化铵（TEBAC）存在下，通过醛，烷基腈和氨基嘧啶的三组分反应，可以快速，简便地合成吡啶并[2,3- d ]嘧啶衍生物。这些化合物的结构通过元素分析，IR和1 H NMR光谱进行表征，并通过单晶X射线衍射分析进一步证实。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440517

文献信息

• DABCO-based ionic liquids: introduction of two metal-free catalysts for one-pot synthesis of 1,2,4-triazolo[4,3-<i>a</i>]pyrimidines and pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidines
  作者：N. Jamasbi、M. Irankhah-Khanghah、F. Shirini、H. Tajik、M. S. N. Langarudi

  DOI：10.1039/c8nj01455h

  日期：——

  Straightforward methods for the synthesis of 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrimidine and pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives are described through three-component condensation of aromatic aldehydes, malononitrile, and 3-amino-1,2,4-triazole or 6-amino-1,3-dimethyluracil. In both procedures two affordable and metal-free DABCO-based ionic liquids are employed as catalysts and the obtained outcomes are compared

  通过芳族醛，丙二腈和3-氨基-的三组分缩合描述了合成1,2,4-三唑并[4,3- a ]嘧啶和吡啶并[2,3- d ]嘧啶衍生物的简便方法。1,2,4-三唑或6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶。在这两种方法中，两种价格合理且不含金属的DABCO基离子液体用作催化剂，并将获得的结果进行比较。所有反应均在可接受的反应时间内，在温和条件下以高至高收率进行。在确保两个反应中催化剂的效率之后，合成了四个新的衍生物，并通过FT-IR，1 H NMR和13对它们的结构进行了表征。1 H NMR。这些方法的其他优点是简单，易于后处理和催化剂的可回收性。
• Aqueous hydrotropic solution: green reaction medium for synthesis of pyridopyrimidine carbonitrile and spiro-oxindole dihydroquinazolinone derivatives
  作者：Audumbar Patil、Ananda Mane、Siddharth Kamat、Trushant Lohar、Rajashri Salunkhe

  DOI：10.1007/s11164-019-03801-8

  日期：2019.6

  overcome this difficulty, we used aqueous hydrotropic solution, which increases the solubility of organic compounds in water by 200-fold. We report an environmentally efficient method for synthesis of pyridopyrimidine carbonitriles and spiro-oxindole dihydroquinazolinones by using 50 % aqueous sodium p-toluene sulfonate (NaPTS) solution at ambient reaction condition. The merits of the present protocol

  摘要 从绿色化学的观点来看，水是化学转化中最可持续的溶剂之一，但是由于缺乏有机化合物的溶解性，水作为反应介质的使用受到一些限制。为了克服这一困难，我们使用了水性溶液，该溶液可将有机化合物在水中的溶解度提高200倍。我们报告了在环境反应条件下，使用50％对甲苯磺酸钠（NaPTS）水溶液合成吡啶并嘧啶腈和螺-羟吲哚二氢喹唑啉酮类的环保方法。本方案的优点包括反应时间短，产物纯度高，产率高，后处理步骤容易和反应介质的可重​​复使用性。 图形概要
• Antibacterial activity of synthetic pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidines armed with nitrile groups: POM analysis and identification of pharmacophore sites of nitriles as important pro-drugs
  作者：Rajendra Sukhdeorao Dongre、Jyostna S. Meshram、Rupali Sudhakarrao Selokar、Faisal A. Almalki、Taibi Ben Hadda

  DOI：10.1039/c8nj02081g

  日期：——

  bioactive products (85–95%). All the synthesised pyrido[2,3-d]pyrimidines bearing nitrile groups (4a–4h) showed comparatively good in vitro antibacterial activities against Staphylococcus and Bacillus cereus (Gram-positive bacteria) and P. merabitis and S. maresens (Gram-negative bacteria). Nevertheless, compound 4h exhibited the highest antibacterial activity and had an excellent % inhibition as compared to

  开发了一种干净简单的单锅多组分方法，用于制备7-氨基-2,4-二氧代-5-芳基-1,2,3,4-四氢吡啶并[2,3 - d ]嘧啶-6 -carbonitriles通过6-氨基尿嘧啶，芳香醛和丙二腈使用三乙胺（TEA）碱的反应如在NTP在含水乙醇介质中的催化剂。反应方案具有多种优点。; 温和的反应条件，短的反应时间，环保的程序，低成本的化学物质以及易于分离的衍生物，具有极高的生物活性产物收率（85％至95％）。所有合成的带有腈基（4a–4h）的吡啶并[2,3- d ]嘧啶在体外均显示相对较好的对葡萄球菌和蜡状芽孢杆菌（革兰氏阳性菌），疟原虫和黑质链球菌（革兰氏阴性菌）具有抗菌作用。然而，与标准链霉素相比，化合物4h表现出最高的抗菌活性并且具有优异的％抑制。总体而言，化合物4h与其位置异构体化合物4f和化合物4g相比具有增强的抗菌活性。生物活性从4f（R = 4-硝基）到4h（R = 2-硝