3-methoxy-1,7-naphthyridin-2(1H)-one | 1159706-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-methoxy-1,7-naphthyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-methoxy-1H-1,7-naphthyridin-2-one
• CAS: 1159706-53-2
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• 分子量: 176.175
• InChiKey: VDFFRRNXYDXUIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-1,7-naphthyridin-2(1H)-one 在 三溴化硼 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-hydroxy-1,6-naphthyridin-2(1H)-one hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDROXYQUINOLIN-2(1H)-ONES AND DERIVATIVES THEREOF
  [FR] HYDROXYQUINOLIN-2(1H)-ONES ET LEURS DÉRIVÉS

  摘要：

  这项发明涉及已知和新型的羟基喹啉-2(1H)-酮及其衍生物，可用于治疗哺乳动物（例如人类）的认知相关障碍和神经病性疼痛障碍。该发明还涉及含有这类化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2010058314A1
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基乙酸乙酯 、 3-氨基吡啶-4-醛 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.33h， 以25%的产率得到3-methoxy-1,7-naphthyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery, SAR, and Pharmacokinetics of a Novel 3-Hydroxyquinolin-2(1H)-one Series of Potent d-Amino Acid Oxidase (DAAO) Inhibitors

  摘要：

  3-Hydroxyquinolin-2(1H)-one (2) was discovered by high throughput screening in a functional assay to be a potent inhibitor of human DAAO, and its binding affinity was confirmed in a Biacore assay. Cocrystallization of 2 with the human DAAO enzyme defined the binding site and guided the design of new analogues. The SAR, pharmacokinetics, brain exposure, and effects on cerebellum D-serine are described. Subsequent evaluation against the rat DAAO enzyme revealed a divergent SAR versus the human enzyme and may explain the high exposures of drug necessary to achieve significant changes in rat or mouse cerebellum D-serine.

  DOI：

  10.1021/jm900128w