2-amino-N,N-diphenylbenzamide | 101868-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-N,N-diphenylbenzamide
• 英文别名: anthranilic acid diphenylamide；Anthranilsaeure-diphenylamid
• CAS: 101868-84-2
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O
• 分子量: 288.349
• InChiKey: QHLOGYNWMNYHBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N,N-diphenylbenzamide 在 吡啶 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-acetyl-7-phenyl-5H-dibenzo[d,f][1,3]diazepin-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  分子内无金属的氧化芳基-芳基偶联：2-取代的N-苯基苯甲酰胺的不寻常的高价碘介导的重排

  摘要：

  已经完成了2-酰基氨基-N-苯基苯甲酰胺或2-羟基-N-苯基苯甲酰胺中两个芳基的高价碘介导的氧化偶合，同时将邻位取代的N或O原子同时插入到系链中首次描述。这种不寻常的不含金属的重排反应包括氧化C（SP 2） C（SP 2）芳基-芳基键的形成，一个C的裂解（SP 2） C（O）键，和内酰胺化/内酯化。此外，不对称的二芳基化合物可以通过除去环化产物内的系链而容易地获得。

  DOI：

  10.1002/anie.201402925
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-amino-N,N-diphenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  分子内无金属的氧化芳基-芳基偶联：2-取代的N-苯基苯甲酰胺的不寻常的高价碘介导的重排

  摘要：

  已经完成了2-酰基氨基-N-苯基苯甲酰胺或2-羟基-N-苯基苯甲酰胺中两个芳基的高价碘介导的氧化偶合，同时将邻位取代的N或O原子同时插入到系链中首次描述。这种不寻常的不含金属的重排反应包括氧化C（SP 2） C（SP 2）芳基-芳基键的形成，一个C的裂解（SP 2） C（O）键，和内酰胺化/内酯化。此外，不对称的二芳基化合物可以通过除去环化产物内的系链而容易地获得。

  DOI：

  10.1002/anie.201402925

文献信息

• Synthesis, antimicrobial evaluation, ot-QSAR and mt-QSAR studies of 2-amino benzoic acid derivatives
  作者：Kuldeep Mahiwal、Pradeep Kumar、Balasubramanian Narasimhan

  DOI：10.1007/s00044-010-9537-5

  日期：2012.3

  A series of 2-amino benzoic acid derivatives (1-28) were synthesized and evaluated for their in vitro antimicrobial activity against the panel of Gram positive, Gram negative bacterial and fungal strains. The results of antimicrobial studies indicated that, in general, the synthesized compounds were found to be bacteriostatic and fungistatic in action. QSAR studies performed by the development of one target and multi target models indicated that multi-target model was effective in describing the antimicrobial activity as well demonstrated the effect of structural parameters viz. LUMO, (3)chi(v) and W on antimicrobial activity of 2-amino benzoic acid derivatives.
• 301. Internuclear cyclisation. Part XIII. The decomposition of diazonium salts prepared from N-o-aminobenzoyldiphenylamines. A new molecular rearrangement
  作者：D. H. Hey、T. M. Moynehan

  DOI：10.1039/jr9590001563

  日期：——
• Intramolecular Metal-Free Oxidative Aryl-Aryl Coupling: An Unusual Hypervalent-Iodine-Mediated Rearrangement of 2-Substituted<i>N</i>-Phenylbenzamides
  作者：Siyun Shang、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1002/anie.201402925

  日期：2014.6.10

  Hypervalent‐iodine‐mediated oxidative coupling of the two aryl groups in either 2‐acylamino‐N‐phenyl‐benzamides or 2‐hydroxy‐N‐phenylbenzamides, with concomitant insertion of the ortho‐substituted N or O atom into the tether, has been described for the first time. This unusual metal‐free rearrangement reaction involves an oxidative C(sp2)C(sp2) aryl–aryl bond formation, cleavage of a C(sp2)C(O) bond

  已经完成了2-酰基氨基-N-苯基苯甲酰胺或2-羟基-N-苯基苯甲酰胺中两个芳基的高价碘介导的氧化偶合，同时将邻位取代的N或O原子同时插入到系链中首次描述。这种不寻常的不含金属的重排反应包括氧化C（SP 2） C（SP 2）芳基-芳基键的形成，一个C的裂解（SP 2） C（O）键，和内酰胺化/内酯化。此外，不对称的二芳基化合物可以通过除去环化产物内的系链而容易地获得。