<1S-(1α,4α,5α)>-7-(2,4-dimethoxybenzyl)-2,6-dioxo-4-methyl-3-oxa-7-azabicyclo<3.2.0>heptane-1-carboxylic acid | 85761-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: <1S-(1α,4α,5α)>-7-(2,4-dimethoxybenzyl)-2,6-dioxo-4-methyl-3-oxa-7-azabicyclo<3.2.0>heptane-1-carboxylic acid
• 英文别名: (1S,2R,5S)-6-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-2-methyl-4,7-dioxo-3-oxa-6-azabicyclo[3.2.0]heptane-5-carboxylic acid
• CAS: 85761-35-9
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₇
• 分子量: 335.313
• InChiKey: PPOWGGLEKMSZNU-CVKUXFQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.43
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  102.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1S-(1α,4α,5α)>-7-(2,4-dimethoxybenzyl)-2,6-dioxo-4-methyl-3-oxa-7-azabicyclo<3.2.0>heptane-1-carboxylic acid 生成 <1R-(1α,4α,5α)>-7-(2,4-dimethoxybenzyl)-2,6-dioxo-4-methyl-3-oxa-7-azabicyclo<3.2.0>heptane
  参考文献：
  名称：

  立体控制的手性和外消旋关键中间体从硫代苏氨酸和反式巴豆酸合成噻吩霉素的方法1

  摘要：

  立体特异性和立体选择性合成顺- 12，和（±）立体选择性合成-反式- 12从d-异体苏氨酸和反式-巴豆酸，分别进行说明。合成的关键步骤是通过酰胺（3）的S n 2完全作用机理将酰胺（3）环化，以及将氮杂环丁酮（4）立体转化为12、13和14，从而形成β-内酰胺环（4）。是青霉菌和碳青霉烯的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91966-0
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-N-2,4-dimethoxybenzyl-N-bis(ethoxycarbonyl)methyl-2-bromo-3-acetoxybutylamide 在 sodium hydroxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 生成 <1S-(1α,4α,5α)>-7-(2,4-dimethoxybenzyl)-2,6-dioxo-4-methyl-3-oxa-7-azabicyclo<3.2.0>heptane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  立体控制的手性和外消旋关键中间体从硫代苏氨酸和反式巴豆酸合成噻吩霉素的方法1

  摘要：

  立体特异性和立体选择性合成顺- 12，和（±）立体选择性合成-反式- 12从d-异体苏氨酸和反式-巴豆酸，分别进行说明。合成的关键步骤是通过酰胺（3）的S n 2完全作用机理将酰胺（3）环化，以及将氮杂环丁酮（4）立体转化为12、13和14，从而形成β-内酰胺环（4）。是青霉菌和碳青霉烯的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91966-0

文献信息

• BASE-INDUCED CYCLIZATION OF (2<i>R</i>,3<i>R</i>)- AND (2<i>S</i>,3<i>R</i>)-<i>N</i>-2,4-DIMETHOXYBENZYL-<i>N</i>-BIS(ETHOXYCARBONYL)METHYL-2-BROMO-3-HYDROXYBUTYLAMIDE
  作者：Masao Shiozaki、Noboru Ishida、Tetsuo Hiraoka、Hiroshi Maruyama

  DOI：10.1246/cl.1983.169

  日期：1983.2.5

  Reaction of (2R,3R)-N-2,4-dimethoxybenzyl-N-bis(ethoxycarbonyl)methyl-2-bromo-3-hydroxybutylamide (6) with DBU yielded bicyclic β-lactam 7 by a direct cyclization, and its diastereomer 8 and unexpected γ-lactam 9 by another non-direct cyclization. Also (2S,3R)-isomer 19 gave 8 as a sole product. On the other hand, reactions of 6 and 19 with NaH advanced to afford azetidin-2-one derivatives via the

  (2R,3R)-N-2,4-二甲氧基苄基-N-双(乙氧羰基)甲基-2-溴-3-羟基丁酰胺(6)与DBU反应通过直接环化得到双环β-内酰胺7及其非对映异构体8 和意想不到的 γ-内酰胺 9 通过另一个非直接环化。(2S,3R)-异构体19也得到作为唯一产物的8。另一方面，6 和 19 与 NaH 的反应通过相应的环氧化物得到 azetidin-2-one 衍生物。
• Base-induced Cyclization of<i>N</i>-[Bis(ethoxycarbonyl)methyl]-2-bromo-3-hydroxybutyramide Derivatives
  作者：Masao Shiozaki、Noboru Ishida、Tetsuo Hiraoka、Hiroshi Maruyama

  DOI：10.1246/bcsj.57.2135

  日期：1984.8

  thoxycarbonyl)methyl]-2-bromo-3-hydroxybutyramide (5) with DBU yielded the bicyclic β-actam 13 by a direct cyclization, and its diastereoisomer 14 and the γ-lactam 15 via the trans-epoxide 6. The same treatment of (2S,3R)-isomer (11) gave the direct cyclization product 14 in 93% yield. On the other hand, reaction of 5 and 11 with sodium hydride afforded the 2-azetidinone derivatives (mainly 14 (23%)

  (2R,3R)-N-(2,4-二甲氧基苄基)-N-[双(乙氧基羰基)甲基]-2-溴-3-羟基丁酰胺(5)用DBU处理得到双环β-内酰胺13环化，其非对映异构体14和γ-内酰胺15经由反式环氧化物6。(2S，3R)-异构体(11)的相同处理得到直接环化产物14，产率为93％。另一方面，5 和 11 与氢化钠的反应通过相应的环氧化物 6 和 12 得到 2-氮杂环丁酮衍生物（主要分别来自 5 的 14（23%）和来自 11 的 19（75%））。
• Shiozaki, Masao; Ishida, Noboru; Maruyama, Hiroshi, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 2, p. 279 - 282
  作者：Shiozaki, Masao、Ishida, Noboru、Maruyama, Hiroshi、Hiraoka, Tetsuo

  DOI：——

  日期：——
• SISAKI, MASAO;KOBAYASI, EHTSUO;ISIDA, NOBORU
  作者：SISAKI, MASAO、KOBAYASI, EHTSUO、ISIDA, NOBORU

  DOI：——

  日期：——
• SHIOZAKI, MASAO;ISHIDA, NOBORU;HIRAOKA, TETSUO;MARUYAMA, HIROSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 8, 2135-2139
  作者：SHIOZAKI, MASAO、ISHIDA, NOBORU、HIRAOKA, TETSUO、MARUYAMA, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——