2-methyl-3-(2-nitrophenoxy)dodeca-1,11-diene | 483355-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-(2-nitrophenoxy)dodeca-1,11-diene
• CAS: 483355-54-0
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₃
• 分子量: 317.428
• InChiKey: KAQCJTFRBSCLIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.84
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-(2-nitrophenoxy)dodeca-1,11-diene 在 indium 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2-methyldodeca-1,11-dien-3-yloxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  Synthetic ansamycins prepared by a ring-expanding Claisen rearrangement. Synthesis and biological evaluation of ring and conformational analogues of the Hsp90 molecular chaperone inhibitor geldanamycin

  摘要：

  通过化学合成制备了一系列ansa-醌，并利用生物技术进行了评估。因此，通过简明的途径获得了19元ansa-内酰胺，这些内酰胺是天然存在的Hsp90分子伴侣抑制剂格尔德霉素的简化类似物，关键步骤是通过环闭合的杂化反应生成17元环，然后通过克莱森重排实现环扩张。该方法也被用于制备一种“非天然”的18元环类似物。在ATP酶酶活力测定中，合成的ansa-醌对Hsp90表现出较弱的抑制作用。

  DOI：

  10.1039/b615378j
• 作为产物：
  描述：

  9-癸烯醛 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 生成 2-methyl-3-(2-nitrophenoxy)dodeca-1,11-diene
  参考文献：
  名称：

  The Claisen Rearrangement Followed by Phenol Oxidation: A Simple Route to Naturally Occurring Benzoquinones Including an Ansa-Bridged Derivative Related to the Ansamycin Antibiotics

  摘要：

  天然存在的苯醌类化合物primin 1和pallasone B 2，通过一个简便的方法合成，该方法包括使用微波加速的Claisen重排反应将烯丙基醚4进行转化，随后对侧链烯烃进行氢化处理，并氧化成醌；通过加入环闭合烯烃交换步骤，该方法被扩展到合成ansa桥联的苯醌11，这是一种与ansa霉素抗生素相关的结构。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34877