ethyl 4-oxo-6-phenylhex-5-ynoate | 21772-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-oxo-6-phenylhex-5-ynoate
• 英文别名: 6-Phenyl-hexin-(5)-on-(4)-saeure-ethylester
• CAS: 21772-12-3
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: KMGSOFVAYSWWRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-oxo-6-phenylhex-5-ynoate 在 乙醇 、 C₅₁H₆₄ClIrN₂P 、 sodium formate 作用下， 反应 4.0h， 以86%的产率得到ethyl (R)-4-hydroxy-6-phenylhex-5-ynoate
  参考文献：
  名称：

  甲酸钠和乙醇为氢源的铱催化炔酮的不对称转移加氢

  摘要：

  已经开发了绿色高效的铱催化的炔基酮向手性炔丙醇的不对称转移加氢反应。通过使用甲酸钠和乙醇作为氢源，通过手性螺铱催化剂（S）-1b对一系列炔基酮进行氢化，以在无碱条件下提供高达98％ee的旋光性手性炔丙醇。该协议为制备旋光的炔丙醇提供了一种实用且可持续的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01787
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 水 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl 4-oxo-6-phenylhex-5-ynoate
  参考文献：
  名称：

  炔烃与炔丙基胺和水的高效无金属烃基化

  摘要：

  炔烃或烯烃的金属催化烃基官能化已得到充分证实。相比之下，无金属策略几乎没有先例。我们在此报告了一种多组分反应，该反应在无金属条件下通过活化炔烃与炔丙基胺和水的形式烃基化生成功能化的 1,4-二羰基基序。这种新的合成方法利用炔丙基胺和水作为羰基和质子前体，其中炔丙基胺被炔烃原位活化生成α-C(sp 3)–H 活化和 C–N 键断裂。该方法条件简单温和，效率高，官能团耐受性好。同时，它代表了将 C-N 键活化与不饱和烃的烃基化合并的一般策略。

  DOI：

  10.1039/d1gc04487g

文献信息

• Catalytic Ynone–Amidine Formal [4 + 2]-Cycloaddition for the Regioselective Synthesis of Tricyclic Azepines
  作者：T. Prabhakar Reddy、Jagjeet Gujral、Pritam Roy、Dhevalapally B. Ramachary

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03711

  日期：2020.12.18

  A Ca(OTf)2- and self-promoted ynone–amidine atom-economic formal [4 + 2]-cycloaddition of various ynones with amidines is reported for the construction of highly functionalized tricyclic azepines. High reaction rate, ease of operation, and high product selectivity with wide substrate scope are the key advantages of the present annulation protocol.

  报道了一种由Ca（OTf）2-和自我促进的ynone-am原子-经济形式的各种ynone与的正式[4 + 2]-环加成反应，用于构建高度官能化的三环a庚因。高反应速率，易于操作以及在宽范围的基板范围内的高产品选择性是本环法协议的主要优势。
• 一种绿色高效的手性炔醇的合成方法
  申请人：南开大学

  公开号：CN110713430B

  公开（公告）日：2022-12-13

  本发明涉及一种化工技术领域的制备炔醇的方法。在乙醇和甲酸的碱金属盐中，由手性螺环吡啶胺基膦配体络合的铱催化剂催化下，使炔酮进行不对称催化转移氢化，得到具有高光学纯度的手性炔醇。本方法避免了碱在氢化反应中的使用，溶剂可再生，能够在较低催化剂的用量下以非常高的对映选择性及收率获得光学活性的手性炔醇，是一种高效、高选择性、经济、可操作性好、环境友好、催化剂可回收以及适合工业生产的新方法。
• Nagasaka, Tatsuo; Hamaguchi, Fumiko; Ozawa, Naganori, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 3, p. 291 - 293
  作者：Nagasaka, Tatsuo、Hamaguchi, Fumiko、Ozawa, Naganori、Kosugi, Yoshiyuki、Ohki, Sadao

  DOI：——

  日期：——
• Yashina,O.G. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1968, vol. 4, p. 2032 - 2034
  作者：Yashina,O.G. et al.

  DOI：——

  日期：——