N-(4-bromo-2-(3-oxoprop-1-en-1-yl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1449462-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromo-2-(3-oxoprop-1-en-1-yl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1449462-59-2
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO₃S
• 分子量: 380.262
• InChiKey: QGHKOMMARDDNJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromo-2-(3-oxoprop-1-en-1-yl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 lithium acetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.58h， 生成 dimethyl 2-((R)-6-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-1-tosylquinolin-4-yl)malonate 、 dimethyl 2-((S)-6-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-1-tosylquinolin-4-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  oN保护的氨基苯基α，β-不饱和醛的有机催化对映选择性共轭加成环多米诺反应

  摘要：

  通过使用二苯基脯氨醇TMS醚作为有机催化剂，通过丙二酸酯与oN保护的氨基苯基α，β-不饱和醛的丙二酸酯的不对称有机催化共轭加成-环化反应，开发了对生物有用的四氢喹啉的高度对映选择性合成。该新颖的方案允许形成4-取代的手性四氢喹啉，使用其他方法不易获得该4-取代的手性四氢喹啉，其具有高的产率和高的对映选择性（高达> 99％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.031