4-methylene-2-(2-propynyl)tetrahydropyran | 479637-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 4-methylene-2-(2-propynyl)tetrahydropyran
• 英文别名: 4-Methylidene-2-prop-2-ynyloxane
• CAS: 479637-96-2
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: XWQOGBHMLUJNDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130 °C(Press: 75 Torr)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylene-2-(2-propynyl)tetrahydropyran 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 N-丁基甲基硫醚 作用下， 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以15%的产率得到8-oxatricyclo[5.3.1.0^1,5]undec-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  3-Alkynyl-1-alkyl-idenecycles 的分子内 Pauson-Khand 反应：[5.n.1.01,5] 三环化合物的便捷合成

  摘要：

  进行各种 3-炔基-1-亚烷基环化合物的分子内 Pauson-Khand 反应，得到相应的 [5.n.1.0 1 , 5 ] 三环化合物 (n = 2-4)。还详细研究了雪松萜类核心结构的简便构建，并完成了α-和β-雪松的正式全合成。

  DOI：

  10.3987/com-04-10057
• 作为产物：
  描述：

  (2RS)-2-(benzyloxyethyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 甲基锂 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-methylene-2-(2-propynyl)tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  3-Alkynyl-1-alkyl-idenecycles 的分子内 Pauson-Khand 反应：[5.n.1.01,5] 三环化合物的便捷合成

  摘要：

  进行各种 3-炔基-1-亚烷基环化合物的分子内 Pauson-Khand 反应，得到相应的 [5.n.1.0 1 , 5 ] 三环化合物 (n = 2-4)。还详细研究了雪松萜类核心结构的简便构建，并完成了α-和β-雪松的正式全合成。

  DOI：

  10.3987/com-04-10057

文献信息

• Facile Synthesis of [5.n.1.01,5]- Tricycles Mediated by Intra- molecular Pauson-Khand Reaction of 3-Alkynyl-1-alkylidenecyclic Compounds
  作者：Miyuki Ishizaki、Mina Masamoto、Osamu Hoshino

  DOI：10.3987/com-02-9536

  日期：——

  Intramolecular Pauson-Khand reaction of various 3-alkynyl-1-alkylidenecyclic compounds gave corresponding [5.n.1.0 1 . 5 ] tricyclic compounds (n = 2-4). Facile construction of core structure for total synthesis of cedrene-type terpenoid, cedranediol, was also investigated.

  各种3-炔基-1-亚烷基环化合物的分子内Pauson-Khand反应得到相应的[5.n.1.0 1 。5] 三环化合物(n = 2-4)。还研究了用于全合成雪松烯类萜类雪松二醇的核心结构的简易构建。