methyl ((2S,3R)-3-propyloxirane-2-carbonyl)-D-phenylalaninate | 1012338-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl ((2S,3R)-3-propyloxirane-2-carbonyl)-D-phenylalaninate
• CAS: 1012338-71-4
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: ZJSSUDVYCOODOA-MCIONIFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 、 trans-α,β-epoxyhexanoic acid 在 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl ((2S,3R)-3-propyloxirane-2-carbonyl)-D-phenylalaninate 、 methyl ((2R,3S)-3-propyloxirane-2-carbonyl)-D-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  利用载体蛋白结合硫酯固有的化学活化来表征脂肽脂肪酸剪裁酶

  摘要：

  在这里，我们报告了一种新的实验方法，该方法利用酰胺连接反应来表征酰基载体蛋白 (ACP) 结合的反应中间体，否则传统生化方法很难对其进行分析。为了探索钙依赖性抗生素 (CDA) 生物合成途径的脂肪酸定制酶，该策略能够将修饰的脂肪酸（以硫酯的形式与 ACP 共价结合）转化为可直接分析并与合成标准品进行比较的酰胺连接产物通过 HPLC-MS。酰胺形成的驱动力是硫酯结合化合物固有的热力学活化。使用这种新方法，我们能够表征 ACP 介导的 CDA 独特 2,3-环氧己酰基部分的生物合成，揭示了一种具有内在烯酰 ACP 环氧酶活性的新型 FAD 依赖性氧化酶 HxcO，以及第二种烯酰 ACP 环氧酶 HcmO。一般来说，我们的方法应该广泛适用于作用于载体蛋白的其他生物合成系统的体外表征，例如来自 NRPS 和 PKS 装配线的集成酶或脂肪和氨基酸前体合成的定制酶。

  DOI：

  10.1021/ja078081n