Cholesta-5,24-diene-3,22-diol, 3-acetate, (3b,22S)- | 54604-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Cholesta-5,24-diene-3,22-diol, 3-acetate, (3b,22S)-
• 英文别名: Cholesta-5,24-diene-3,22-diol, 3-acetate, (3b,22R)-；Cholesta-5,24-diene-3,22-diol, 3-acetate, (3b)-；(22S)-3β-Acetoxy-22-hydroxycholesta-5,24-diene
• CAS: 54604-97-6；64938-06-3；114718-53-5
• 化学式: C₂₉H₄₆O₃
• 分子量: 442.682
• InChiKey: IPQFYBBHDMAADT-GJVNVFQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.85
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cholesta-5,24-diene-3,22-diol, 3-acetate, (3b,22S)- 在 吡啶 、 potassium superoxide 、 18-冠醚-6 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (22R)-3β,22-Dihydroxycholesta-5,24-diene
  参考文献：
  名称：

  A Novel Stereospecific Synthesis of 22-Hydroxylated Triterpenes and Steroids: Syntheses of 22R-Hydroxylanosterol and 22R-Hydroxydesmosterol

  摘要：

  22R-羟基兰烯醇（10）是从兰烯醇（1）中制备的，整体产率超过30%。合成的关键步骤是醛7与砷烯盐的立体专一性偶联。相同的反应用于构建22R-羟基去氢胆固醇（14）的侧链。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28048
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1-(3,3-Dimethyl-oxiranyl)-3-((1aS,3aR,5aS,10R)-10-methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-6-yl)-butan-2-ol 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Cholesta-5,24-diene-3,22-diol, 3-acetate, (3b,22S)-
  参考文献：
  名称：

  A Novel Stereospecific Synthesis of 22-Hydroxylated Triterpenes and Steroids: Syntheses of 22R-Hydroxylanosterol and 22R-Hydroxydesmosterol

  摘要：

  22R-羟基兰烯醇（10）是从兰烯醇（1）中制备的，整体产率超过30%。合成的关键步骤是醛7与砷烯盐的立体专一性偶联。相同的反应用于构建22R-羟基去氢胆固醇（14）的侧链。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28048