3-(2-chlorophenyl)-5-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carbonitrile | 1192372-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-chlorophenyl)-5-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carbonitrile
• CAS: 1192372-28-3
• 化学式: C₁₇H₁₂ClFN₂
• 分子量: 298.747
• InChiKey: DLBQQRLNQCVPRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  36.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chlorophenyl)-5-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carbonitrile 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.16h， 生成 1-(2-chlorophenyl)-3-(4-fluorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-2 H-吡咯-2-腈：熔融吡咯和2,2'-联吡咯合成中的有用中间体

  摘要：

  含有吡咯部分的各种杂环结构是通过一锅法从容易获得的3,4-二氢-2 H-吡咯-2-腈合成的。从这些前体中获得了5,6,7,8-四氢吲哚并嗪，2,3-二氢-1 H-吡咯并嗪以及6,7,8,9-四氢-5 H-吡咯并[1,2- a ]氮杂以烷基化/环化顺序高收率。将相同的条件应用于5,8-二氢吲哚嗪的合成中，可以很容易地通过脱氢将其转化为相应的吲哚嗪。此外，3,4-二氢-2 H的氧化偶合根据反应条件，带有铜（II）盐的-吡咯-2-甲腈可提供2,2'-联吡咯以及5,5'-双（5-氰基-1-吡咯啉）。总体而言，这些方法可从市售起始原料中分两步高收率地获得各种含吡咯的杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00393
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-chlorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one 、 氨基乙腈盐酸盐 在 吡啶 作用下， 反应 15.0h， 生成 3-(2-chlorophenyl)-5-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  从烯酮简单两步合成 2,4-二取代吡咯和 3,5-二取代吡咯-2-腈。

  摘要：

  烯酮与氨基乙腈的环缩合反应得到 3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carbonitriles，可通过微波诱导脱氢氰化很容易地将其转化为 2,4-二取代的吡咯。或者，中间体的氧化产生 3,5-二取代的吡咯-2-腈。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.44