(E)-3-phenyl-5-styryl-4,5-dihydroisoxazole | 128094-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-phenyl-5-styryl-4,5-dihydroisoxazole
• 英文别名: 3-phenyl-5-[(E)-2-phenylethenyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 128094-31-5
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: BZHZSMLVEZFDAJ-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-phenyl-5-styryl-4,5-dihydroisoxazole 在 potassium permanganate 、 丙酮 作用下， 生成 3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Quilico et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1952, vol. 82, p. 349,356

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-hydroxy-1,5-diphenylpent-4-en-1-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (E)-3-phenyl-5-styryl-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化酮肟分子内 O-烯丙基化合成 5-乙烯基-2-异恶唑啉

  摘要：

  已开发出一种通过 Pd 催化的酮肟分子内O-烯丙基化合成 5-乙烯基-2-异恶唑啉的有效方法。该反应涉及 Pd(0) 催化的 π-烯丙基形成，通过离去基团电离或 Pd(II) 催化的烯丙基 C-H 活化，然后是分子内亲核肟氧攻击。这种方法已经通过环氧化、瓦克氧化、交叉复分解、硼氢化-氧化、二羟基化和催化氢化等多种增值产品进行了阐述。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01897

文献信息

• Synthesis of Nitrogen-Containing Heterocycles through Catalytic Dehydrative Cyclization Reactions
  作者：Freddy O. Rodriguez del Rey、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03868

  日期：2021.1.1

  perrhenate esters. This manuscript describes the application of the system to the formation of a number of weakly basic heterocyclic systems through dehydration reactions and intramolecular nucleophilic addition. The influence of the substrate structure on the reaction rates and stereocontrol is discussed with respect to intermediate ion pairs.

  六氟异丙醇中的Re 2 O 7提供了从醇通过高铼酸酯的中间体获得阳离子中间体的途径。这份手稿描述了该系统在通过脱水反应和分子内亲核加成形成许多弱碱性杂环系统中的应用。关于中间离子对，讨论了底物结构对反应速率和立体控制的影响。
• Visible-Light-Mediated Three-Component Strategy for the Synthesis of Isoxazolines and Isoxazoles
  作者：Yanchuan Li、Yu Zhang、Jinxin Wang、Dingding Xia、Miaomiao Zhuo、Lu Zhu、Dong Li、Shao-Fei Ni、Yanping Zhu、Wei-Dong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00671

  日期：2024.4.19

  commonly serve as core structures of many therapeutic agents and natural products. However, the metal-free and catalysis-free strategy for the synthesis of these privileged motifs at room temperature remains a challenging task. Herein, we report a three-component strategy to afford diverse isoxazolines and isoxazoles via [3 + 2] cycloadditions of in situ-formed nitronates and olefins/alkynes under visible-light

  异恶唑啉和异恶唑通常用作许多治疗剂和天然产物的核心结构。然而，在室温下合成这些特殊基序的无金属和无催化策略仍然是一项具有挑战性的任务。在此，我们报告了一种三组分策略，通过在可见光照射下原位形成的硝基化合物和烯烃/炔烃的[3 + 2]环加成提供不同的异恶唑啉和异恶唑。
• Quilico et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1952, vol. 82, p. 349,356
  作者：Quilico et al.

  DOI：——

  日期：——
• Jarrar, Adil A.; Hussein, Ahmad Q.; Madi, Ahmad S., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 2, p. 275 - 278
  作者：Jarrar, Adil A.、Hussein, Ahmad Q.、Madi, Ahmad S.

  DOI：——

  日期：——
• Ciusa; Terni, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1911, vol. <5> 20 II, p. 30
  作者：Ciusa、Terni

  DOI：——

  日期：——