5-(4-tert-butylphenyl)-1,1-difluoro-2-iodo-4-methylpent-1-en-3-yl acetate | 1309571-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-tert-butylphenyl)-1,1-difluoro-2-iodo-4-methylpent-1-en-3-yl acetate
• 英文别名: [5-(4-Tert-butylphenyl)-1,1-difluoro-2-iodo-4-methylpent-1-en-3-yl] acetate
• CAS: 1309571-00-3
• 化学式: C₁₈H₂₃F₂IO₂
• 分子量: 436.281
• InChiKey: RBZOIDHINMEQAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-tert-butylphenyl)-1,1-difluoro-2-iodo-4-methylpent-1-en-3-yl acetate 在 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到1-(5,5-difluoropenta-3,4-dien-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 1,1-Difluoroallenes from Commercially Available 1,1,1-Trifluoro-2-iodoethane

  摘要：

  1,1-二氟烯烃通过锌促进的1,2-消除反应，以良好的产率合成，所用的起始物为3,3-二氟-2-碘烯基乙酸酯，这些乙酸酯通过醛或酮与从商业可得的1,1,1-三氟-2-碘乙烷生成的1-碘-2,2-二氟乙烯锂反应制备。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258438
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-叔-丁基苯基)-2-甲基丙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-(4-tert-butylphenyl)-1,1-difluoro-2-iodo-4-methylpent-1-en-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化 1,1-二氟丙二烯的氟芳基化，Z 选择性获得 α-三氟甲基亚芳基

  摘要：

  立体定义的α-三氟甲基亚芳基的合成在医学化学、有机化学和材料科学中具有重要意义。然而，尽管最近取得了进展， α-三氟甲基亚芳基的Z-选择性形成仍然不发达。在这里，我们描述了一种在大单膦配体存在下通过 Pd 催化的 1,1-二氟丙二烯的立体选择性氟芳基化来制备Z -α-三氟甲基亚芳基的简便方法。

  DOI：

  10.1039/d3ob01574b

文献信息

• Facile Synthesis of Substituted 1,1-Difluoroallenes via Carbonyl Difluorovinylidenation
  作者：Junji Ichikawa、Ken Oh、Kohei Fuchibe、Misaki Yokota

  DOI：10.1055/s-0031-1290157

  日期：2012.3

  1,1-dibromo-2,2-difluoroethylene and n-butyllithium, with aldehydes or ketones, and subsequent acetylation, gives 2-bromo-3,3-difluoroallylic acetates. Elimination of these acetates with n-butyllithium affords 1,1-difluoroallenes in high yield. 3,3-Difluoro-2-iodoallylic acetates are similarly prepared from aldehydes or ketones on treatment with 2,2-difluoro-1-iodovinyllithium, generated from 1,1,

  已经开发了两种用于羰基化合物的二氟乙烯基酰亚胺化的方法，以合成带有各种取代基的1，1-二氟丙烯。由1,1-二溴-2,2-二氟乙烯和正丁基锂生成的1-溴-2,2-二氟乙烯基锂与醛或酮反应，然后乙酰化，得到2-溴-3,3-二氟烯丙基醋酸盐。用n消除这些乙酸盐丁基锂可高产率提供1,1-二氟丙二烯。由1,1,1,1-三氟-2-碘乙烷和二异丙基氨基锂生成的2,2-二氟-1-碘乙烯基锂处理后，类似地由醛或酮制得3,3-二氟-2-碘代烯丙基乙酸酯。这些乙酸盐易于用锌金属消除，从而以高收率得到1，1-二氟丙二烯。 羰基化合物-金属化-二氟乙烯基亚化-1,1-二氟丙烯
• 10.15227/orgyn.093.0352
  作者：Fuchibe, Kohei、Abe, Masashi、Oh, Ken、Ichikawa, Junji

  DOI：10.15227/orgyn.093.0352

  日期：——