2,5-diferrocenylfuran | 12309-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2,5-diferrocenylfuran
• 英文别名: cyclopenta-1,3-diene;2,5-di(cyclopenta-2,4-dien-1-yl)furan;iron(2+)
• CAS: 12309-34-1
• 化学式: C₂₄H₂₀Fe₂O
• 分子量: 436.116
• InChiKey: FSQXJGFUKRYBOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.86
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-diferrocenylfuran 在 (n-Bu₄N)(B(C₆F₅)4) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[Fe(III)(η5-cyclopentadienyl)(η5-C5H4)]-5-ferrocenyl-furan(1+)
  参考文献：
  名称：

  杂环核心系统中电子离域对2,5-二-和2,3,4,5-四茂铁基噻吩，呋喃和吡咯的电化学通信的影响

  摘要：

  使用Negishi C，C交叉偶联方案合成了一系列2,5-二-和2,3,4,5-四茂铁基取代的噻吩，呋喃和吡咯。通过循环伏安法（CV），方波伏安法（SWV）和原位UV-vis / NIR光谱法研究了这些化合物的电子和电化学性质。讨论了固态的2,5-二茂铁基呋喃和2,3,4,5-四茂铁基-1-甲基-1 H-吡咯的分子结构。二茂铁基可被顺序地氧化，以给出适当的二或四铁二茂铁基取代的杂环分子的两个或四个可逆反应。观测到的ΔE°'值的范围介于186和450 mV之间。NIR测量结果证实了电子通信，因为在相应的单-二茂铁基化合物中发现了间隔电荷转移（IVCT）吸收，在双亲性化合物中也发现了这种吸收。根据罗宾和戴（Robin and Day），除四铁茂铁噻吩（I类系统）外，所有化合物均分类为II类系统。它们显示了ΔE °′和IVCT振荡器强度f之间的线性关系。这可能是有机金属化学中的首次展示。这是可能

  DOI：

  10.1021/ic200926z
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(ferrocenyl)-1,3-butadiyne 、 potassium hydroxide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 2,5-降冰片二烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以5.7%的产率得到2,5-diferrocenylfuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,5-diferrocenyl five-membered heterocyclic compounds and their electrochemistry

  摘要：

  A series of 2,5-diferrocenyl substituted five-membered heterocyclic compounds, 2,5-diferrocenyl-1-phenylpyrrole (1), 2,5-diferrocenyl-1-(4-fluorophenyl)-pyrrole (2), 2,5-diferrocenyl-1-(4-ethoxyphenyl)-pyrrole (3), 2,5-diferrocenyl-1-(4-ethylphenyl)-pyrrole (4), 2,5-diferrocenylthiophene (5), and 2,5-diferrocenylfuran (6), were synthesized using one-pot cycloaddition of ferrocenyl alkyne and characterized by elemental analysis, FT-IR, MS, and NMR. The molecular structures of 1, 2, 5, and 6 were determined using single-crystal X-ray diffraction. Electronic communication between two ferrocenyl units of 1-6 was investigated using cyclic voltammetry. These compounds have two well-resolved electrochemically reversible one-electron-transfer processes using [NBu4][PF6] as the supporting electrolyte. The electrochemical studies reveal that electronic communication between two ferrocenyl units depend on the heteroatoms.

  DOI：

  10.1080/00958972.2013.841902

文献信息

• High Charge Delocalization and Conjugation in Oligofuran Molecular Wires
  作者：Ori Gidron、Yael Diskin-Posner、Michael Bendikov

  DOI：10.1002/chem.201301293

  日期：2013.9.23

  The extent of charge delocalization and of conjugation in oligofurans and oligothiophenes was studied by using mixed valence systems comprising oligofurans and oligothiophenes capped at both ends by ferrocenyl redox units. Using electrochemical, spectral, and computational tools, we find strong charge delocalization in ferrocene‐capped oligofurans which was stronger than in the corresponding oligothiophene

  通过使用包含在两端被二茂铁基氧化还原单元封端的低聚呋喃和低聚噻吩的混合价系统，研究了低聚呋喃和低聚噻吩中电荷的离域化程度和结合程度。使用电化学，光谱和计算工具，我们发现在二茂铁封端的低聚呋喃中有很强的电荷离域作用，它比相应的低聚噻吩系统更强。光谱研究表明，低聚呋喃桥联系统的电子耦合积分（H ab）大约高30％至50％，这表明二茂铁单元与低聚呋喃之间的能量匹配更好。的距离衰减常数（阻尼系数），β，为oligofurans（0.066类似-1）和低聚噻吩（0.070甲-1），这表明桥中的离域化程度相似，尽管寡聚呋喃中的HOMO-LUMO间隙较高。计算研究表明，呋喃桥联体系中的离域程度比噻吩桥联体系中的离域范围大一些，这与寡聚呋喃相比，寡聚噻吩的刚性和芳香性要低得多是一致的。低聚呋喃中的高电荷离域化，再加上以前报道的基于低聚呋喃的材料的强荧光，高迁移率和高刚性，使其成为有机电子应用的有吸引力的候选者。