2(R)-acetamido-3(S)-ethoxycarbonyl-4(S)-pentanolide | 119687-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2(R)-acetamido-3(S)-ethoxycarbonyl-4(S)-pentanolide
• 英文别名: ethyl (2S,3S,4R)-4-acetamido-2-methyl-5-oxooxolane-3-carboxylate
• CAS: 119687-60-4
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₅
• 分子量: 229.233
• InChiKey: PYCHZWLTFZFKBK-UIISKDMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-acetamido-3-ethoxycarbonyl-2-penten-4-olide 在 Al2 O3 、 铑 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2(R)-acetamido-3(S)-ethoxycarbonyl-4(S)-pentanolide
  参考文献：
  名称：

  Process for the manufacture of 4-acetoxy-3-hydroxyethyl-azetidinone

  摘要：

  该发明涉及一种新型制备4-乙酰氧基-3-羟基乙基-吖啶酮的方法，其化学式为##STR1## 尤其是4(R)-乙酰氧基-3(R)-(1'(R)-羟乙基)-2-吖啶酮，从对映纯化合物的化学式##STR2## 中制备，其中R.sup.1代表较低的烷基，Z.sup.1代表氨基、芳基甲基氨基、酰胺基或偶氮基，通过氢气还原C.dbd.C双键和可选地还原芳基甲基氨基或偶氮基团，对映异构化，打开内酯环，环化成β-内酰胺，在存在乙酸产生剂的情况下，可选地在水解酰胺基团后，对原始内酯羧基进行氧化脱羧。化合物I的中间体和起始物也可用作β-内酰胺类抗生素的制备起始物。

  公开号：

  US05312914A1

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von 4-Acetoxy-3-hydroxyethyl-azetidinon
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0279781A2

  公开（公告）日：1988-08-24

  Die Erfindung betrifft neue Verfahren zur Herstellung von 4-Acetoxy-3-hydroxyethyl-azetidinon der Formel insbesondere von 4(R)-Acetoxy-3(R)-(1'(R)-hydroxyethyl)-2-azetidinon, aus enantiomerenreinen Verbindungen der Formel worin R1 Niederalkyl und Z1 Amino, Arylmethylamino, Acylamino oder Azido bedeuten, durch Reduktion der C=C-Doppelbindung und gegebenenfalls der Arylmethylamino- oder Azidogruppe mit Wasserstoff, Lactonrtngöffnung, Ringschluss zum β-Lactam, gegebenenfalls nach Hydrolyse der Acylaminogruppe, und oxidativer Decarboxylierung der ursprünglichen Lacton-Carboxygruppe in Gegenwart eines Acetatabgebenden Mittels. Verbindungen der Formel 1 können als Ausgangsstoffe zur Herstellung von β-Lactam-Antibiotika verwendet werden. Neue Zwischenprodukte und Ausgangsmaterialien sind ebenfalls Gegenstand der Erfindung.

  本发明涉及制备式 4-乙酰氧基-3-羟乙基-2-氮杂环丁酮的新工艺。 特别是 4-(R)-乙酰氧基-3(R)-(1'(R)-羟乙基)-2-氮杂环丁酮的新工艺。 其中 R1 为低级烷基，Z1 为氨基、芳基甲基氨基、酰氨基或叠氮基，通过 C=C 双键和芳基甲基氨基或叠氮基（可选）与氢还原、内酯开环、β-内酰胺闭环（可选）酰氨基水解后，以及原始内酯羧基在乙酸酯供体存在下的氧化脱羧反应制得。式 1 的化合物可用作制备 β-内酰胺类抗生素的起始原料。新的中间体和起始原料也是本发明的主题。
• US5312914A
  申请人：——

  公开号：US5312914A

  公开（公告）日：1994-05-17
• US5625059A
  申请人：——

  公开号：US5625059A

  公开（公告）日：1997-04-29