3-Diazo-2-phenyl-3H-indole | 30256-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 3-Diazo-2-phenyl-3H-indole
• 英文别名: 3-diazo-2-phenylindole；3-diazo-2-phenyl-3H-indole；3-Diazo-2-phenyl-3H-indol；2-Phenyl-3-diazo-indolenin；3-Diazo-2-phenyl-indolenin；2-Phenyl-3-diazoindolenin
• CAS: 30256-68-9
• 化学式: C₁₄H₉N₃
• 分子量: 219.246
• InChiKey: OPFXQJMZFHJWOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Diazo-2-phenyl-3H-indole 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GALVEZ, C.;GONZALEZ, A.;SERRA, A., J. CHEM. RES. SYNOP., 1985, N 12, 402-403

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-2-phenylindole 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3-Diazo-2-phenyl-3H-indole
  参考文献：
  名称：

  Anticoagulant sulfated glycosaminoglycans in the tissues of the primitive chordate Styela plicata (Tunicata)

  摘要：

  我们进行了对于尾索动物Styela plicata组织中硫酸软骨素的生化和组织化学研究。通过与特定裂解酶共同孵育，发现高度硫酸化的硫酸皮肤素和类似肝素的聚合物在肠道、心脏、咽和外套膜中的浓度不同。硫酸皮肤素在咽中占优势，而类似肝素的聚合物在肠道中丰富存在。在使用阳离子染料1,9-二甲基亚甲蓝对组织切片进行染色前后，我们发现硫酸皮肤素存在于细胞外基质中，而类似肝素聚合物位于肠道和咽腔内细胞的细胞质颗粒中。所有组织中的硫酸皮肤素的二糖组成相似，而类似肝素的聚合物在硫酸盐含量上有所不同。我们观察到类似肝素聚合物的硫酸盐含量与抗凝血酶活性之间存在直接关系。对类似肝素的聚合物重复二糖单元的分析表明，存在相对高量的双硫酸化二糖，即ΔUA-1→4-GlcN(SO4)-(6SO4)，这可能表明，尾索动物中存在不同于哺乳动物肝素的调节性生物合成机制。

  DOI：

  10.1093/glycob/10.12.1333

文献信息

• ‘Interrupted’ diazotization of 3-aminoindoles and 3-aminopyrroles
  作者：Barbara Parrino、Virginia Spanò、Anna Carbone、Alessandra Montalbano、Paola Barraja、Peter Màtyus、Girolamo Cirrincione、Patrizia Diana

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.051

  日期：2014.10

  'Interrupted' diazotization of 3-aminoindoles and 3-aminopyrroles, achieved by quenching with cold water immediately after the addition of nitrite, led, in good yields, to stable compounds whose structures were identified to be the diazonium species with nitrate as the counter ion, which show no saline character. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  通过向硝酸中加入亚硝酸后立即用冷水进行淬灭，成功地对3-氨基吲哚和3-氨基吡咯进行了‘中断’重氮化，以优异的产率获得了稳定的化合物，其结构被鉴定为以硝酸根作为反离子的重氮盐，这些化合物不具备盐的特性。 © 2014 Elsevier Ltd. 保留所有权利。
• Hemilabile and luminescent palladium(II) azo-2-phenylindole complexes
  作者：Asensio González、Jaume Granell、Concepción López、Ramon Bosque、Laura Rodríguez、Mercè Font-Bardia、Teresa Calvet、Xavier Solans

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.11.036

  日期：2013.2

  conditions Pd(OAc)2 in acetic acid at 398 K}. A comparative study of the spectroscopic and photo-optical properties of ligands 2a–2c and their palladium(II) derivatives (3a–3c) is also reported. Addition of PPh3 to CH2Cl2 solutions of compounds 3a–3c produced the opening of the six-membered metallacycle and the formation of the trans-[Pd(κ1-N)Cl(PPh3)2] derivatives (4a–4c). The crystal structures of 3c·CH2Cl2

  三种偶氮衍生物R 1 –N N – R 2，R 1  = 2-苯基吲哚，R 2  = 4-Me – C 6 H 4-（2a），4-Cl – C 6 H 4-（2b）的合成或2-苯基吲哚（2c）}，并介绍了它们在Pd（II）盐前的反应性的研究。在298 K的CH 2 Cl 2：CH 3 OH混合物中用PdCl 2处理2a或2b，然后PPh 3的作用产生了环钯配合物：[Pd（κ2 - C，N）Cl（PPh 3）]（3a和3b）具有σ Pd-C（吲哚）}键。对于2c而言，金属化作用发生在相同位置，但需要更强的反应条件在398 K的酸性溶液中的Pd（OAc）2 }。还报道了对配体2a - 2c及其钯（II）衍生物（3a - 3c）的光谱和光光学性质的比较研究。将PPh 3加入化合物3a - 3c的CH 2 Cl 2溶液中所产生的六元金属环的开口部而形成的反式- [钯（κ 1 - ñ）氯（PPH
• The reactions of diazo compounds with lactones. Part 1. Cyclopropanespiro-β-lactones from diketene: synthesis and reactions
  作者：Paul V. Murphy、Timothy J. O’Sullivan、Niall W. A. Geraghty

  DOI：10.1039/b001393p

  日期：——

  The cyclopropanespiro-β-lactones 3, 4 and 12 can be prepared by the metal catalysed, or photochemically promoted decomposition reactions of diazocompounds in the presence of diketene. The thermal reactions of these compounds give a variety of products depending on the nature of the spirolactone; these include a furan 9a, 1,4-dicarbonyl compounds 18a–c and 19b, a pyranone 20b, furanones 21a, 21f and 22a and the enol 16. The boron trifluoride promoted reaction of a mixture of 3b and 4b gives a β-ketoacid. Mechanisms are proposed for the formation of these products. The rearrangment of the cyclopropanespiro-β-lactones to furan-2(5H)-ones and furan-2-(3H)-ones 6–8, 21a, 21f, 22a and 24 is shown to be a general reaction that involves metal catalysis. A mechanism based on formation of a metallocycle by a novel insertion of the metal into the C–O bond of the β-lactone ring is proposed for this rearrangement. This accounts for the observed features of the reaction.

  环丙烷螺-β-内酯3、4和12可以通过金属催化或光化学促进的双氮化合物在二酮存在下的分解反应制备。该类化合物的热反应根据螺内酯的性质会产生多种产品，包括呋喃9a、1,4-二酮化合物18a–c和19b、吡喃酮20b、呋喃酮21a、21f和22a以及烯醇16。三氟化硼促进的3b和4b混合物的反应产生β-酮酸。针对这些产物的形成提出了反应机理。环丙烷螺-β-内酯转变为呋喃-2(5H)-酮和呋喃-2-(3H)-酮6–8、21a、21f、22a和24的重排被证明是一个涉及金属催化的一般反应。对于这一重排，提出了一种基于金属通过新颖的插入方式进入β-内酯环的C–O键形成金属环的机理。这解释了反应中观察到的特征。
• Angeli; Marchetti, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1907, vol. <5> 16 II, p. 793
  作者：Angeli、Marchetti

  DOI：——

  日期：——
• Angeli; d'Angelo, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1904, vol. <5> 13 I, p. 259
  作者：Angeli、d'Angelo

  DOI：——

  日期：——