4-amino-5-(2,6-difluorobenzoyl)-1-(4-methoxybenzyl)-2-(4-phenoxyphenyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile | 872166-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-5-(2,6-difluorobenzoyl)-1-(4-methoxybenzyl)-2-(4-phenoxyphenyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile
• CAS: 872166-78-4
• 化学式: C₃₂H₂₃F₂N₃O₃
• 分子量: 535.55
• InChiKey: KEDNBNHDKLJNRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.97
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  90.27
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-5-(2,6-difluorobenzoyl)-1-(4-methoxybenzyl)-2-(4-phenoxyphenyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile 在 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-amino-5-(2,6-difluorobenzoyl)-1-(4-methoxybenzyl)-2-(4-phenoxyphenyl)-1H-pyrrole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLE DERIVATIVE
  [FR] DÉRIVÉ DU PYRROLE

  摘要：

  这是一种用于治疗免疫和过敏疾病的化合物，它是由一般式（１）表示的吡咯衍生物或其制药学上可接受的盐组成，该化合物通过抑制Lck酶活性，从而干预免疫细胞的异常活化，对器官移植时的排斥反应、特应性皮炎和哮喘等免疫和过敏疾病具有益处。

  公开号：

  WO2005123671A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(((4-methoxybenzyl)amino)(4-phenoxyphenyl)methylene)malononitrile 、 2-溴-1-(2,6-二氟苯基)乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-amino-5-(2,6-difluorobenzoyl)-1-(4-methoxybenzyl)-2-(4-phenoxyphenyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Pyrrole derivatives as potent inhibitors of lymphocyte-specific kinase: Structure, synthesis, and SAR

  摘要：

  We have described the synthesis, enzyme inhibitory activity, structure-activity relationships, and proposed binding mode of a novel series of pyrrole derivatives as lymphocyte-specific kinase (Lck) inhibitors. The most potent analogs exhibited good enzyme inhibitory activity (IC(50)s <10 nM) for Lck kinase inhibition. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.11.014