ethyl 3-oxo-2-{[(2-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)amino]methylidene}butanoate | 1410956-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-oxo-2-{[(2-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)amino]methylidene}butanoate
• 英文别名: ethyl 2-[[(2-methyl-5-oxo-1H-pyrazol-3-yl)amino]methylidene]-3-oxobutanoate
• CAS: 1410956-45-4
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₄
• 分子量: 253.258
• InChiKey: BGEXBYASYZMMHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.16
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  93.19
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-oxo-2-{[(2-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)amino]methylidene}butanoate 以 二苯醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以21%的产率得到5-acetyl-4-hydroxy-1-methyl-1,2-dihydro-3H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-substituted 5-acetyl (ethoxycarbonyl)-2,3-dihydropyrazolo-[3,4-b]pyridin-3-ones

  摘要：

  1-Substituted 5-aminopyrazol-3-ones react selectively with ethoxymethylidene beta-dicarbonyl compounds (3-ethoxymethylidene-2,4-pentanedione, diethyl 2-ethoxymethylidenemalonate, and ethyl 2-ethoxy-methylideneacetoacetate) with the formation of dihydropyrazolylaminomethylidene beta-dicarbonyl derivatives, which undergo thermal intramolecular cyclization to 5-functionalized dihydro-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-ones.

  DOI：

  10.1007/s10593-012-1099-7
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-1-methyl-1,2-dihydropyrazol-3-one 、 2-乙氧亚甲基乙酰乙酸乙酯 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到ethyl 3-oxo-2-{[(2-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)amino]methylidene}butanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-substituted 5-acetyl (ethoxycarbonyl)-2,3-dihydropyrazolo-[3,4-b]pyridin-3-ones

  摘要：

  1-Substituted 5-aminopyrazol-3-ones react selectively with ethoxymethylidene beta-dicarbonyl compounds (3-ethoxymethylidene-2,4-pentanedione, diethyl 2-ethoxymethylidenemalonate, and ethyl 2-ethoxy-methylideneacetoacetate) with the formation of dihydropyrazolylaminomethylidene beta-dicarbonyl derivatives, which undergo thermal intramolecular cyclization to 5-functionalized dihydro-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-ones.

  DOI：

  10.1007/s10593-012-1099-7