1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-2-((S)-hydroxy-phenyl-methyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione | 476490-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-2-((S)-hydroxy-phenyl-methyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 476490-60-5
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₇
• 分子量: 350.328
• InChiKey: SZXBWZLVBLJIAP-RSQMQNDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.96
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  145.01
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-2-((S)-hydroxy-phenyl-methyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以13%的产率得到1-[(1S)-1-phenyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-ribo-2-hexulofuranosyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  与1'-苯基硒基2'-酮核苷的高度立体选择性二碘化sa促进的羟醛反应。1'α-支链尿苷衍生物的合成。

  摘要：

  由于1'-支链核苷在药物化学中是生物学上重要的靶标，因此需要更有效的制备方法。1'α支化尿苷衍生物已成功地通过二碘化（（SmI（2））促进的羟醛反应合成。用SmI（2）在THF中于-78℃下用SmI（2）处理易于从尿苷制备的1'α-苯基硒基2'-酮尿苷衍生物6，将其异头Se-C键还原性裂解，生成相应的烯醇sa。与醛如PhCHO，MeCHO，i-PrCHO或（CH（2）O）（n）（）高度立体选择性缩合，得到相应的1'alpha-1''S支链产物12a-d。这是第一次通过还原性裂解C-Se键生成烯醇盐。高度选择性的立体化学结果表明，羟醛反应通过螯合控制的过渡态进行。当使用过量的醛并逐渐加热反应混合物时，进行串联的羟醛-季申科反应以得到具有2'-“上位”羟基和1'alpha-1的“阿拉伯型”核苷14a-c。 ''S支链。从醛醇缩合反应产物10合成了1'α-羟甲基尿苷（21），它是抗肿瘤抗生素阿古

  DOI：

  10.1021/jo020266j
• 作为产物：
  描述：

  3-N-benzyloxymethyl-1-[(1S)-1-phenyl-4,6-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribo-2-hexulofuranosyl]uracil 在 10percent Pd/C 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 40.33h， 生成 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-2-((S)-hydroxy-phenyl-methyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  与1'-苯基硒基2'-酮核苷的高度立体选择性二碘化sa促进的羟醛反应。1'α-支链尿苷衍生物的合成。

  摘要：

  由于1'-支链核苷在药物化学中是生物学上重要的靶标，因此需要更有效的制备方法。1'α支化尿苷衍生物已成功地通过二碘化（（SmI（2））促进的羟醛反应合成。用SmI（2）在THF中于-78℃下用SmI（2）处理易于从尿苷制备的1'α-苯基硒基2'-酮尿苷衍生物6，将其异头Se-C键还原性裂解，生成相应的烯醇sa。与醛如PhCHO，MeCHO，i-PrCHO或（CH（2）O）（n）（）高度立体选择性缩合，得到相应的1'alpha-1''S支链产物12a-d。这是第一次通过还原性裂解C-Se键生成烯醇盐。高度选择性的立体化学结果表明，羟醛反应通过螯合控制的过渡态进行。当使用过量的醛并逐渐加热反应混合物时，进行串联的羟醛-季申科反应以得到具有2'-“上位”羟基和1'alpha-1的“阿拉伯型”核苷14a-c。 ''S支链。从醛醇缩合反应产物10合成了1'α-羟甲基尿苷（21），它是抗肿瘤抗生素阿古

  DOI：

  10.1021/jo020266j