4-环己基-1,2-二氰基苯 | 1104380-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-环己基-1,2-二氰基苯
• 英文名称: 4-cyclohexylphthalonitrile
• 英文别名: 4-cyclohexyl-1,2-dicyanobenzene；4-Cyclohexylbenzene-1,2-dicarbonitrile；4-cyclohexylbenzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 1104380-62-2
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• 分子量: 210.279
• InChiKey: OSTQMPBCUDIFRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-61 °C
• 沸点：
  382.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己烷 、 1,2-二氰基苯 在 十二羰基三钌 、 二叔丁基过氧化物 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 135.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以23%的产率得到3-cyclohexylphthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  钌催化的芳烃和环烷烃的对位选择氧化交叉偶联‡

  摘要：

  开发了一种新型的，钌催化的苯衍生物与环烷烃直接对位选择性氧化交联的方法。带有吸电子取代基的多种芳烃直接用具有高对位选择性的简单环烷烃直接官能化；具有给电子基团的芳烃主要是超官能化的。苯甲酸可直接使用。

  DOI：

  10.1021/ol202081c

文献信息

• Palladium‐Catalyzed <i>para</i> ‐Selective Alkylation of Electron‐Deficient Arenes
  作者：Zhiwei Jiao、Li Hui Lim、Hajime Hirao、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201801967

  日期：2018.5.22

  Intermolecular alkylations of electron‐deficient arenes proceed with good para selectivity. Palladium catalysts were used to generate nucleophilic alkyl radicals from alkyl halides, which then directly add onto the arenes. The arene scope and the site of alkylation are opposite to those of classical Friedel–Crafts alkylations, which prefer electron‐rich systems.

  电子不足的芳烃的分子间烷基化反应具有良好的对位选择性。钯催化剂用于从卤代烷生成亲核烷基，然后将其直接添加到芳烃上。芳烃的范围和烷基化的位置与经典的Friedel-Crafts烷基化相反，后者倾向于富电子系统。
• Decarboxylative photosubstitution of dicyanobenzenes with aliphatic carboxylate ions
  作者：Tatsuya Itou、Yasuharu Yoshimi、Toshio Morita、Yuji Tokunaga、Minoru Hatanaka

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.054

  日期：2009.1

  The photoreaction of dicyanobenzenes with aliphatic carboxylate ions afforded alkylcyanobenzenes and alkyldicyanobenzenes via decarboxylative Substitution. The redox-photosensitized reaction system was effective in improving the product yield. The efficiency of this photoreaction depended on the structure of the carboxylate ion, and the product distribution varied with the dicyanobenzenes employed. This photoreaction was proved to be a clean process for the preparation of alkylcyanobenzenes. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ruthenium-Catalyzed Para-Selective Oxidative Cross-Coupling of Arenes and Cycloalkanes
  作者：Xiangyu Guo、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/ol202081c

  日期：2011.10.7

  A novel, direct para-selective oxidative cross-coupling of benzene derivatives with cycloalkanes catalyzed by ruthenium was developed. A wide range of arenes bearing electron-withdrawing substituents was functionalized directly with simple cycloalkanes with high para-selectivity; arenes with electron-donating groups were mainly para-functionalized. Benzoic acid can be used directly.

  开发了一种新型的，钌催化的苯衍生物与环烷烃直接对位选择性氧化交联的方法。带有吸电子取代基的多种芳烃直接用具有高对位选择性的简单环烷烃直接官能化；具有给电子基团的芳烃主要是超官能化的。苯甲酸可直接使用。