methyl 2,3-di-O-acetyl-4-O-benzoyl-6-bromo-6-deoxy-α-D-glucopyranoside | 18929-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-acetyl-4-O-benzoyl-6-bromo-6-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-2-(bromomethyl)-6-methoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 18929-80-1；73139-31-8；81823-21-4；116013-29-7；116013-30-0；116013-31-1；56543-19-2
• 化学式: C₁₈H₂₁BrO₈
• 分子量: 445.264
• InChiKey: WJJWINBQQUIINH-QFXBJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-acetyl-4-O-benzoyl-6-bromo-6-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 tetrabutylammonium borohydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 以60%的产率得到[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Deoxysugar Synthesis using Bu₄NBH₄via an S_N2 Reduction

  摘要：

  脱氧糖衍生物由相应的三酸酯、对甲苯磺酸盐、卤素和环氧化物衍生物制备而成。利用四丁基四氢硼酸铵试剂，脱氧反应通过 SN2 型置换进行，收率很高。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1469
• 作为产物：
  描述：

  methyl-4,6-O-benzylidene-2,3-diacetyl-α-D-glucopyranoside 以95%的产率得到methyl 2,3-di-O-acetyl-4-O-benzoyl-6-bromo-6-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过使用羰基铁试剂进行链延长：6-脱氧庚二糖醛酸的简便合成

  摘要：

  摘要在有机铁化学的基础上，发展了一种在6-脱氧-6-卤代和6-O-甲苯磺酰基-己吡喃糖苷的非还原性末端进行链延长的方法，以制得（甲基6-脱氧庚基吡喃糖苷）尿酸甲酯。因此，甲基2,3,4-三-O-乙酰基-6-O-对甲苯磺酰基-β-d-吡喃葡萄糖苷在温和的条件下几乎立即与在氧戊烷中的二羰基-η5-环戊二烯基铁（NaFp）反应形成一种可分离的，表征良好的铁衍生物（2），其中甲苯磺酰氧基被Fp基团取代。各种氧化剂均可诱导2中的羰基氧化插入，但最好在低温下在甲醇存在下用溴完成。该方法引起铁部分的除去，并以80％的总产率导致产生相应的6-脱氧庚糖苷-尿醛酸的甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)88060-x

文献信息

• Glycosylated Eumelanin Building Blocks by Thioglycosylation of 5,6-Diacetoxyindole with an Expedient Selenium-Based Dynamic-Mixture Methodology
  作者：Matteo Adinolfi、Marco d'Ischia、Alfonso Iadonisi、Loredana Leone、Alessandro Pezzella、Silvia Valerio

  DOI：10.1002/ejoc.201200299

  日期：2012.8

  A series of 3-thioglycosylated 5,6-diacetoxyindole derivatives, which are important tools for eumelanin research and application, were prepared through a practical and efficient approach exploiting a dynamic mixture of thioglycoside agents. The strategy is feasible for installing both mono- and disaccharide units and relies on the facile in situ conversion of glycosyl disulfides into the corresponding

  一系列 3-硫糖基化 5,6-二乙酰氧基吲哚衍生物是真黑素研究和应用的重要工具，通过利用硫糖苷试剂的动态混合物的实用和有效的方法制备。该策略对于安装单糖和二糖单元都是可行的，并且依赖于在二苯基二硒化物、N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 和四丁基溴化铵 (TBAB) 存在下，糖基二硫化物易于原位转化为相应的、更具反应性的苯基硫化物）。
• Ring opening of 2,3-, 3,4-, and 4,6-O-benzylidene acetals of pyranosides by photobromination with bromotrichloromethane
  作者：Jasbir S. Chana、Peter M. Collins、Farnoosh Farnia、David J. Peacock

  DOI：10.1039/c39880000094

  日期：——

  2,3- 3,4-, and 4,6-O-Benzylidene pyranoside derivatives on photobromination in bromotrichloromethane yield bromo-deoxy-pyranoside benzoates regio- and stereo-specifically which, for the acyl derivatives of the 2,3- and 3,4-acetals, is superior to their reaction with N-bromosuccinimide.

  2,3- 3,4-和4,6- O-苄叉基吡喃糖苷衍生物在溴代三氯甲烷中进行光溴化后，会生成溴-脱氧-吡喃侧苯甲酸苯甲酸酯和立体异构体，对于2,3-和3的酰基衍生物，4-缩醛优于它们与N-溴代琥珀酰亚胺的反应。
• Efficient stereoselective synthesis of 1-thio-β-mannopyranosides
  作者：Henry N. Yu、Chang-Chun Ling、David R. Bundle

  DOI：10.1039/b009626l

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of 1-thio-β-mannopyranosides is reported. This method employs the simple, easy-to-make 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-S-acetyl-1-thio-β-D-mannopyranose as starting material to conduct an in situ selective de-S-acetylation, and subsequent SN2 reaction with an acceptor bearing a leaving group. The high nucleophilicity and slow anomerization of the intermediate thiol allows the synthesis of 1-thio-β-mannopyranosides in a simple and practical manner.

  报告了一种合成 1-硫代-δ-吡喃甘露糖苷的高效方法。该方法采用简单易制的 2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-S-乙酰基-1-硫代-δ-D-吡喃甘露糖作为起始原料，进行原位选择性去 S-乙酰化，随后与带有离去基团的受体发生 SN2 反应。中间硫醇的亲核性强，异构化速度慢，因此能以简单实用的方式合成 1-硫代-δ-D-吡喃甘露糖苷。
• The synthesis of difluoromethylene-linked C-glycosides and C-disaccharides
  作者：Timothée F. Herpin、William B. Motherwell、Matthew J. Tozer

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86305-3

  日期：1994.11

  Novel difluoromethylene linked C-glycosides and C-disaccharides were prepared by intermolecular addition of nucleophilic and electrophilic radicals to carbohydrate gem-difluoroenol ethers.

  新颖二氟亚甲基连接的C-糖苷和C-二糖通过分子间加成亲核和亲电基团，以碳水化合物的制备宝石-difluoroenol醚。
• An Efficient and Regioselective Deprotection Method for Acetylated Glycosides
  作者：Jubiao Li、Yanguang Wang

  DOI：10.1081/scc-120027255

  日期：2004.1

  A new regioselective 2-O-deacetylation methodology of acetylated glycosides using 85% hydrazine hydrate in THF is described. Using this method, acetylated 1-thio-glycoside could also be selectively deprotected to give 3-O-deprotected compound.