(3S,4S,5S)-3,4-di-tert-butoxy-5-phenyl-1-pyrroline N-oxide | 628716-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (3S,4S,5S)-3,4-di-tert-butoxy-5-phenyl-1-pyrroline N-oxide
• 英文别名: (2S,3S,4S)-3,4-di-tert-butoxy-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide
• CAS: 628716-71-2
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₃
• 分子量: 305.417
• InChiKey: AYYNPDAYYPYAIT-HRCADAONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  44.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 、 (3S,4S,5S)-3,4-di-tert-butoxy-5-phenyl-1-pyrroline N-oxide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到(2S,3S,4S,5S)-3,4-di-tert-butoxy-2-phenyl-5-[(2-trimethylsilyl)ethynyl]-N-hydroxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  手性羟基环硝酮的迭代有机金属加成：α，α'-和α，α-取代的羟基吡咯烷酮的高度立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。通过加成-氧化-加成合成序列对有机金属加成至手性羟基化的吡咯啉N-氧化物的迭代使得吡咯烷在C-2或在C-2和C-5具有高度立体选择性的双烷基化，这取决于氧化步骤的区域选择性。该方法的应用已通过合成全取代的吡咯烷生物碱（-）-codonopsinine和具有可控制立体构象中心的脯氨酸型氨基酸前体得到了例证。

  DOI：

  10.1021/ol035798g
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3,4-di-tert-butoxy-1-pyrroline N-oxide 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3S,4S,5S)-3,4-di-tert-butoxy-5-phenyl-1-pyrroline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  手性羟基环硝酮的迭代有机金属加成：α，α'-和α，α-取代的羟基吡咯烷酮的高度立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。通过加成-氧化-加成合成序列对有机金属加成至手性羟基化的吡咯啉N-氧化物的迭代使得吡咯烷在C-2或在C-2和C-5具有高度立体选择性的双烷基化，这取决于氧化步骤的区域选择性。该方法的应用已通过合成全取代的吡咯烷生物碱（-）-codonopsinine和具有可控制立体构象中心的脯氨酸型氨基酸前体得到了例证。

  DOI：

  10.1021/ol035798g

文献信息

• Oxidation of <i>N</i>,<i>N</i>-Disubstituted Hydroxylamines to Nitrones with Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Camilla Matassini、Camilla Parmeggiani、Francesca Cardona、Andrea Goti

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02029

  日期：2015.8.21

  Hypervalent iodine compounds are viable reagents for the oxidation of N,N-disubstituted hydroxylamines to the corresponding nitrones, with IBX performing best. The procedure is very simple and user-friendly and affords the target compounds with high efficiency and regioselectivity, highlighting IBX as the reagent of choice for preparation of aldonitrones from nonsymmetric hydroxylamines. Evidence for

  高价碘化合物是将N，N-二取代的羟胺氧化为相应的硝酮的可行试剂，而IBX表现最佳。该方法非常简单且易于使用，可为目标化合物提供高效和区域选择性，突出了IBX作为从非对称羟胺制备醛酮的选择试剂。已经收集了涉及氮与碘配位的机理的证据。